13,14-didehydro-matridin-15-one | 6483-15-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 13,14-didehydro-matridin-15-one
• 英文别名: Sophocarpin；1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one, 2,3,6,7,7a,8,13,13a,13b,13c-decahydro-, (13aR)-；(2R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-4-en-6-one
• CAS: 6483-15-4；32968-80-2；54422-27-4；68365-91-3；68398-59-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AAGFPTSOPGCENQ-PYYBWGNESA-N

物化性质

• 熔点：
  54～55℃
• 沸点：
  170-210 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：2mg/mL；乙醇：1mg/mL*

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

SophocarPIne 是人类 etHER-à-go-go 相关基因 (HERG) 抑制剂，IC₅₀ 为 0.2 mM。

靶点

PI3K
Akt

体外研究

在 RAW264.7 细胞和小鼠初级巨噬细胞中，SophocarPIne 通过抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生表现出抗恶病质的作用。此外，在 Molt-3 细胞中，SophocarPIne 还表现出对 HHV-6 复制的抗病毒活性，并且是有效的 HERG K⁺ 通道阻滞剂，IC₅₀ 约为 200 mM。

体内研究

在 colon26 腺癌异种移植的 BALB/c 小鼠中，从恶病质发病开始以 50 毫克/千克/天的剂量给药 5 天后，SophocarPIne 并未抑制肿瘤生长，但显著减弱了恶病质症状。LD₅₀：小鼠 63.94 毫克/千克（静脉注射）。