3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranose | 58645-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranose
• 英文别名: 3,4-O-Isopropyliden-β-D-ribopyranose；(3aR,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 58645-35-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QLLJIUXYLBUIOG-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranose 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 18-冠醚-6 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-{(3aR,4S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propenyl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl}-2-trityloxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Skipped Polyene Chain and Its Neighboring Highly ­Oxygenated Pyran Ring en route to Delivering the C(43)-C(67) Subsector of Amphidinol 3

  摘要：

  本文介绍了一种以 C(43)-C(67) 亚基为重点的蚜虫醇 3 全合成方法。Julia-Kocienski 反应是将跳过的聚烯烃链与邻近的高官能度吡喃环结合起来的直接方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918960
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Manzo, Emiliano; Barone, Gaspare; Parrilli, Michelangelo, Synlett, 2000, # 6, p. 887 - 889

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pseudomonic Acids. I. Synthesis of Key Intermediates
  作者：Bernhard Schönenberger、Walter Summermatter、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19820650739

  日期：1982.11.3

  An enantioselective synthesis of key intermediates for the synthesis of the anti-microbially active pseudomonic acids A (1), B (2) and C (3) is described. D-Ribose (4) was used as starting material.

  描述了用于合成抗微生物活性假单酸A（1），B（2）和C（3）的关键中间体的对映选择性合成。使用D-核糖（4）作为起始原料。