(R)-1-{(3aR,4S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propenyl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl}-ethane-1,2-diol | 875303-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-1-{(3aR,4S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propenyl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,4S,6R,7aR)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 875303-47-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₇Si
• 分子量: 404.576
• InChiKey: GDYOLOMDPWURGG-PKQRBZDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(3aR,4S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propenyl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl}-ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯甲腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 {(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-((R)-1-Methoxymethoxy-2-trityloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Skipped Polyene Chain and Its Neighboring Highly ­Oxygenated Pyran Ring en route to Delivering the C(43)-C(67) Subsector of Amphidinol 3

  摘要：

  本文介绍了一种以 C(43)-C(67) 亚基为重点的蚜虫醇 3 全合成方法。Julia-Kocienski 反应是将跳过的聚烯烃链与邻近的高官能度吡喃环结合起来的直接方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918960
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,4S)-4-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 18-冠醚-6 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-{(3aR,4S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propenyl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Skipped Polyene Chain and Its Neighboring Highly ­Oxygenated Pyran Ring en route to Delivering the C(43)-C(67) Subsector of Amphidinol 3

  摘要：

  本文介绍了一种以 C(43)-C(67) 亚基为重点的蚜虫醇 3 全合成方法。Julia-Kocienski 反应是将跳过的聚烯烃链与邻近的高官能度吡喃环结合起来的直接方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918960

文献信息

• Development of an Access Route to the C31−C52 Central Core of Amphidinol 3
  作者：Matthew W. Bedore、Shuh-Kuen Chang、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol062875+

  日期：2007.2.1

  An asymmetric synthesis of the heavily oxygenated inner sector of amphidinol 3 constituted of C31-C52 is described. The successful pathway highlights construction of the pair of identical tetrahydropyran subunits from a common intermediate.
• Synthesis of the Skipped Polyene Chain and Its Neighboring Highly ­Oxygenated Pyran Ring en route to Delivering the C(43)-C(67) Subsector of Amphidinol 3
  作者：Leo Paquette、Shuh-Kuen Chang

  DOI：10.1055/s-2005-918960

  日期：——

  An approach toward a total synthesis of amphidinol 3 that focuses on elaboration of the C(43)-C(67) subunit is described. The Julia-Kocienski reaction constitutes a straightforward way to unite the skipped polyolefin chain to the adjacent highly functionalized pyran ring.

  本文介绍了一种以 C(43)-C(67) 亚基为重点的蚜虫醇 3 全合成方法。Julia-Kocienski 反应是将跳过的聚烯烃链与邻近的高官能度吡喃环结合起来的直接方法。