(-)-10-(1-Deoxy-D-ribit-1-yl)-8-dimethylamino-3,4.dihydro-7-methyl-2H-pyrimido<4,5-b>chinolin-2,4-dion | 131285-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-10-(1-Deoxy-D-ribit-1-yl)-8-dimethylamino-3,4.dihydro-7-methyl-2H-pyrimido<4,5-b>chinolin-2,4-dion
• 英文别名: (-)-10-(1-Deoxy-D-ribit-1-yl)-8-dimethylamino-3,4.dihydro-7-methyl-2H-pyrimido[4,5-b]chinolin-2,4-dion；8-(dimethylamino)-7-methyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 131285-64-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₆
• 分子量: 404.423
• InChiKey: NBVTXZSNULQRFW-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (-)-10-(1-Deoxy-D-ribit-1-yl)-8-dimethylamino-3,4.dihydro-7-methyl-2H-pyrimido<4,5-b>chinolin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von 8-donatorsubstituierten 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavin-Derivaten

  摘要：

  Durch gezielte Verwendung von Schutzgruppen konnte die Synthesemöglichkeit für 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavine auch auf die 8-Elektrondonator-substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden。Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy-Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclern

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231012

文献信息

• Eine neue Synthese von 8-donatorsubstituierten 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavin-Derivaten
  作者：Helmut Fenner、Dieter Hochhuth

  DOI：10.1002/ardp.19903231012

  日期：——

  die 8‐Elektronendonator‐substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden. Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6‐Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy‐Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclisierung erfolgte in bekannter Weise. Abspaltung der O‐Schutzgruppen gibt die Zielverbindungen 2 und 3. Die Methode mit 3–7%

  Durch gezielte Verwendung von Schutzgruppen konnte die Synthesemöglichkeit für 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavine auch auf die 8-Elektrondonator-substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden。Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy-Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclern