5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one | 1197215-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1197215-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₉
• 分子量: 404.373
• InChiKey: YECBKEVMHVXUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  643.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到柽柳黄素
  参考文献：
  名称：

  An efficient partial synthesis of 4′-O-methylquercetin via regioselective protection and alkylation of quercetin

  摘要：

  报道了一种高效的4'-O-甲基槲皮素的部分5步合成方法，收率为63％。该策略依赖于使用二苯基甲烷二氯代保护邻苯二酚基团，以二苯基醚为溶剂，并使用氯甲基醚选择性保护3位和7位的羟基团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.60
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素O-甲基化类似物作为癌细胞增殖抑制剂的生物学评估和SAR分析。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21181

文献信息

• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• An efficient partial synthesis of 4′-<i>O</i>-methylquercetin via regioselective protection and alkylation of quercetin
  作者：Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3762/bjoc.5.60

  日期：——

  An efficient partial 5-step synthesis of 4′-O-methylquercetin from quercetin in 63% yield is reported. This strategy relies on the selective protection of the catechol group with dichlorodiphenylmethane in diphenyl ether as solvent and on the selective protection of the hydroxyl groups at positions 3 and 7 with chloromethyl ether.

  报道了一种高效的4'-O-甲基槲皮素的部分5步合成方法，收率为63％。该策略依赖于使用二苯基甲烷二氯代保护邻苯二酚基团，以二苯基醚为溶剂，并使用氯甲基醚选择性保护3位和7位的羟基团。