5-methoxy-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine | 929717-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methoxy-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-N-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine；5-methoxy-N-phenyl-1,3-benzoxazole-2-amine；5-methoxyl-N-phenylbenzoxazol-2-amine
• CAS: 929717-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PZJKFSCOZOTZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea 在 三苯基二氯化铋 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以94.8 mg的产率得到5-methoxy-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅反应以二苯基三氯化铋为环脱硫剂合成N-取代的2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

文献信息

• A Cu₂O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines <i>via</i> one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with <i>ortho</i>-substituted amines in water
  作者：Jinli Zhang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinchen Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob01431a

  日期：——

  An efficient approach to synthesize heteroaromatic 2-amines from one-pot desulfurization/dehydrogenative cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water was developed. This approach tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to synthesize heteroaromatic 2-amines in moderate to excellent yields.

  开发了一种在水中用邻位取代胺一锅法脱硫/脱氢环化芳基异硫氰酸酯合成杂芳族 2-胺的有效方法。这种方法在芳环上具有多种官能团，提供了一种实用且环境友好的方法，可以以中等至优异的产率合成杂芳族 2-胺。提出了一种似是而非的机制，并借助 ESI 质谱法提出了 TBAB 和 Cu 2 O 在本策略中的作用。
• Electrochemical NaI/NaCl-mediated one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles in aqueous media<i>via</i>tandem addition–cyclization
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Theeranon Tankam、Shinichi Koguchi、Tanawat Rerkrachaneekorn、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d1gc01131f

  日期：——

  An electrochemical synthesis of 2-aminobenzoxazoles from 2-aminophenols and isothiocyanates was successfully developed in a one-pot fashion. Using inexpensive and widely available NaI and NaCl co-operatively in catalytic amounts, our electrosynthesis approach provided various 2-aminobenzoxazole products in moderate to high yields in an open-flask type undivided cell without using any external supporting

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。
• Fe/S-Catalyzed Redox Condensation of <i>o</i>-Nitrophenols with Isothiocyanates to 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Supasorn Phaenok、Duc Long Le、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01897

  日期：2023.7.14

  and related sulfur containing compounds should be treated in a safe way to lower their adverse health and environmental effects, especially in large scale syntheses. As a proof of concept, we report herein an example of in situ recycling of sulfur byproduct to reductant in the synthesis of bioactive 2-aminobenzoxazoles 3. Using an Fe/S catalytic system, this heterocyclic scaffold could be obtained from

  作为异氰酸酯化学中经常遇到的副产物，硫化氢和相关的含硫化合物应以安全的方式进行处理，以降低其对健康和环境的不利影响，特别是在大规模合成中。作为概念证明，我们在此报告了在生物活性 2-氨基苯并恶唑3合成中将硫副产物原位回收为还原剂的示例。使用Fe/S催化系统，该杂环支架可以由邻硝基苯酚1与异硫氰酸酯2通过直接氧化还原缩合获得，其中1的硝基被2的硫部分还原。
• Synthesis and evaluation of benzoxazole derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Hyunmin Song、Sei-Ryang Oh、Hyeong-Kyu Lee、Gyoonhee Han、Joo-Heon Kim、Hyeun Wook Chang、Kyung-Eun Doh、Hee-Kyung Rhee、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.047

  日期：2010.11

  5-Lipoxygenase (5-LOX) is important enzyme in the biosynthesis of leukotrienes, and is a potential target in the treatment of asthma and allergy. We designed and synthesized a series of benzoxazoles and benzothiazoles as 5-LOX inhibitors. Fourteen compounds prepared showed the inhibition of LTC4 formation with IC50 value of 0.12-23.88 mu M. Also two compounds 2d and 2g showed improved airway hypersensitiveness. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot reaction for the synthesis of N -substituted 2-aminobenzoxazoles using triphenylbismuth dichloride as cyclodesulfurization reagent
  作者：Yuki Murata、Natsuho Matsumoto、Maya Miyata、Yuki Kitamura、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

  日期：2018.3

  dichloride promoted the successful cyclodesulfurization of thioureas with short reaction times under mild reaction conditions. This reaction is the first example of the synthesis of heterocyclic rings using a pentavalent organobismuth reagent.

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。