(R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (-)-(1R)-1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: KSFMPCGWVFRWGX-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  棕榈内酯C修饰结构的大内酯核的合成

  摘要：

  据报道，对海洋大环内酯棕榈酰内酯C的修饰结构进行了全合成。存在于C8，C9，C10位置的三醇单元的合成是由d-核糖完成的，而Johnson Johnson原酸酯重排和Wittig反应用于构建大内酯的C1-C7组分。使用分子间的Heck偶联反应和山口内酯化组装关键的大内酯单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131768
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（+）-Gabosines C和E

  摘要：

  据报道，从D-核糖开始，短合成了Gabosines C（1）和E（3）。合成使用分子内一氧化氮环加成生成糖蔗糖骨架，并导致首先合成非天然（+）-Gabosine C和天然（+）-GabosineE。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73150-9

文献信息

• Total Synthesis of Resiniferatoxin Enabled by Radical-Mediated Three-Component Coupling and 7-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Satoshi Hashimoto、Shun-ichiro Katoh、Takehiro Kato、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.7b10177

  日期：2017.11.15

  as the radical precursor and the allylic dithiocarbonate as the terminator. The second radical reaction thus enabled not only the 7-endo cyclization but also construction of the C8-stereocenter and the C6-exo olefin. Tricycle 14 was elaborated into the targeted 1 by a series of highly optimized chemoselective reactions. The present total synthesis of 1 demonstrates the advantages of radical reactions

  Resiniferatoxin (1) 属于 daphnane diterpenoid 家族，对 TRPV1 具有强烈的激动作用，TRPV1 是一种有害温度和化学刺激的传感器。1 的高密度氧化反式融合 5/7/6-三碳环（ABC 环）对化学合成提出了艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种新的基于自由基的策略的开发，用于从三个组件组装 1：A 环 9、烯丙基锡烷 18b 和 C 环 17b。由 d-核糖衍生物 19 制备的 6 元 17b 被设计为具有笼状原酸酯结构，α-烷氧基硒化物作为自由基前体。用 18b、9 和 V-40 处理 17b 后，从 17b 生成了具有强反应性的 α-烷氧基桥头自由基，然后依次与 9 和 18b 偶联得到 16b。第一个自由基反应形成了受阻的 C9，A 环和 C 环之间的 10-连接并以立体选择性方式扩展 A 环上的 C4 链。在将 16b 衍生为 15 后，剩余的
• Practical Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2-Cyclopentenone and Their Utility for the Synthesis of Carbocyclic Antiviral Nucleosides against Orthopox Viruses (Smallpox, Monkeypox, and Cowpox Virus)
  作者：Yun H. Jin、Peng Liu、Jianing Wang、Robert Baker、John Huggins、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo034999v

  日期：2003.11.1

  Highly efficient and practical methodology for the syntheses of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone (9 and 22), versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides, have been developed via a ring-closing metathesis reaction from d-ribose in eight steps. The utility of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone is demonstrated by their application for the preparation

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。
• Conformationally locked bicyclo[4.3.0]nonane carbanucleosides: synthesis and bio-evaluation
  作者：Tony K. M. Shing、Anthony W. H. Wong、Huiyan Li、Z. F. Liu、Paul K. S. Chan

  DOI：10.1039/c4ob01763c

  日期：——

  D-Ribose was converted into 3 novel carbobicyclic nucleosides bearing a bicyclo[4.3.0]nonane framework in 16–19 steps with 5–12% overall yields involving a Wittig olefination and an intramolecular Diels–Alder reaction as the key steps. The present synthesis also provides an efficient entry for chiral hydrindenones. The conformation studies of these carbanucleosides and their bio-evaluation as potential

  D-核糖以16–19步转变为3个带有双环[4.3.0]壬烷构架的新型碳双环核苷，关键步骤是5–12％的总收率，包括Wittig烯化反应和分子内Diels-Alder反应。本发明的合成还为手性亚茚基提供了有效的入口。这些碳核苷的构象研究及其作为潜在抗病毒剂的生物评价得到了报道。
• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。
• Stereoselective Synthesis of a Novel Apio Analogue of Neplanocin A as Potential <i>S</i>-Adenosylhomocysteine Hydrolase Inhibitor
  作者：Hyung Ryong Moon、Hea Ok Kim、Kang Man Lee、Moon Woo Chun、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/ol026624m

  日期：2002.10.1

  A total synthesis of apio-neplanocin A, which combines properties of apio nucleoside and neplanocin A and is a potential inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase, was accomplished starting from D-ribose via stereoselective hydroxymethylation and RCM reaction. [reaction: see text]

  从D-核糖开始，通过立体选择性羟甲基化和RCM反应，完成了apio-neplanocin A的总合成，该合成结合了apio核苷和neplanocin A的特性，并且是S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。[反应：看文字]