tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-6-chloro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane | 1000982-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-6-chloro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1000982-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₄Si
• 分子量: 322.904
• InChiKey: NRPBYXLEHPXGMA-KBIHSYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-6-chloro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20160244475A1
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 四氯化碳 、 硫酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-6-chloro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20160244475A1

文献信息

• [EN] CD73 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018183635A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Compounds that modulate CD73 activity, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds for treating diseases associated with CD73 activity are described herein.

  本文描述了调节CD73活性的化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CD73活性相关疾病的方法。
• 环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用
  申请人：上海弘翊生物科技有限公司

  公开号：CN109694397B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用，具体涉及一种式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及其在制备用于治疗和/或预防与激活STING蛋白相关的疾病的药物中的应用或作为疫苗佐剂的应用。所述与激活STING蛋白相关的疾病包括病毒感染，细菌感染，癌症，免疫系统相关疾病等。
• A short and efficient synthesis of the tRNA nucleosides PreQ0 and archaeosine
  作者：Tobias Brückl、Florian Klepper、Katrin Gutsmiedl、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b713309j

  日期：——

  Modified nucleosides in tRNAs play an important role in the translational process. They fine tune the codon-anticodon interactions and they influence the folding and stabilisation of the tRNA structure. Herein, we present a novel synthetic route to the highly modified nucleosides PreQ(0) and archaeosine. The synthesis involves coupling of a protected 7-cyano-7-deazaguanosine nucleobase with a TBDMS

  tRNA中修饰的核苷在翻译过程中起重要作用。他们微调密码子-反密码子的相互作用，并影响tRNA结构的折叠和稳定。在这里，我们提出了一种新的合成途径，以高度修饰的核苷PreQ（0）和archaeosine。合成涉及将保护的7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤核苷碱基与TBDMS和异亚丙基保护的氯核糖单元偶联，脱保护后产生PreQ（0）核苷。然后将此PreQ（0）核苷用作合成古生物碱的起始材料，从而提供对该超修饰RNA核苷的首次总合成途径。
• Synthesis and Biological Profiling of Pyrazolo-Fused 7-Deazapurine Nucleosides
  作者：Marianne Fleuti、Kateřina Bártová、Lenka Poštová Slavětínská、Eva Tloušt’ová、Michal Tichý、Soňa Gurská、Petr Pavliš、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00928

  日期：2020.8.21

  A series of 8-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (methylpyrazolo-fused 7-deazapurine) ribonucleosides have been designed and synthesized. Two synthetic approaches to the key heterocyclic aglycon 7, (i) a six-step classical heterocyclization starting from 5-chloro-1-methyl-4-nitropyrazole and (ii) a three-step cross-coupling and cyclization approach starting

  设计并合成了一系列的8-取代的1-甲基-1,4-二氢吡唑并[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶（甲基吡唑并稠合的7-脱氮嘌呤）核糖核苷。关键杂环糖苷配基7的两种合成方法，（i）从5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑开始的六步经典杂环化，和（ii）从镀锌开始的三步交叉偶联和环化方法4,6-二氯嘧啶的可比总产率为18％对13％。通过三种不同的方法尝试了7的糖基化反应，但只有Vorbrüggen甲硅烷基试剂盒有效且立体选择性，可提供所需的β-异头核苷中间体17A。其在位置8的亲核取代或交叉偶联反应以及糖部分的脱保护得到了吡唑并稠合的脱氮嘌呤核糖核苷的八种衍生物，其中一些具有弱荧光性。甲基，氨基和甲基硫烷基衍生物在体外对一组癌症和白血病细胞系发挥亚微摩尔的细胞毒作用，并在复制子测定中对丙型肝炎病毒产生抗病毒作用。
• Structure−Activity Relationships of 7-Deaza-6-benzylthioinosine Analogues as Ligands of<i>Toxoplasma gondii</i>Adenosine Kinase
  作者：Young Ah Kim、Ashoke Sharon、Chung K. Chu、Reem H. Rais、Omar N. Al Safarjalani、Fardos N. M. Naguib、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1021/jm800201s

  日期：2008.7

  Several 7-deaza-6-benzylthioinosine analogues with varied substituents on aromatic ring were synthesized and evaluated against Toxoplasma gondii adenosine kinase (EC.2.7.1.20). Structure-activity relationships indicated that the nitrogen atom at the 7-position does not appear to be a critical structural requirement. Molecular modeling reveals that the 7-deazapurine motif provided flexibility to the 6-benzylthio group as a result of the absence of H-bonding between N7 and Thr140. This flexibility allowed better fitting of the 6-benzylthio group into the hydrophobic pocket of the enzyme at the 6-position. In general, single substitutions at the para or meta position enhanced binding. On the other hand., single substitutions at the ortho position led to the loss of binding affinity. The most potent compounds, 7-deaza-p-cyano-6-benzylthioinosine (IC(50) = 5.3 mu M) and 7-deaza-p-methoxy-6-benzylthioinosine (IC(50) = 4.6 mu M), were evaluated in cell culture to delineate their selective toxicity.