1-[(3S,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-1,4-dioxaspiro[2.4]heptan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1426255-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3S,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-1,4-dioxaspiro[2.4]heptan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1426255-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 354.478
• InChiKey: XEOYWWPQYBPPPE-VFFTVRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-1,4-dioxaspiro[2.4]heptan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-叠氮基-2-((异丁基氧基)甲基)-4-甲基四氢呋喃-3-甲烷磺酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium peroxomonosulfate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(3S,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-1,4-dioxaspiro[2.4]heptan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715

文献信息

• New Synthesis of 2′,4′-Functionalized Nucleotides via Stereospecific Hydrogenation and Azidation Reactions
  作者：Ioannis Houpis、Sebastien Lemaire、Vittorio Farina、Tingting Xiao、Renmao Liu、Ulrike Nettekoven、Youchu Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317715

  日期：——

  The synthesis of an anti-infective nucleoside derivative was accomplished through selective hydrogenation using an achiral ligand to establish the stereochemistry of the 2′ stereogenic center. The quaternary 4′ center was introduced through stereoselective epoxidation with dimethyl dioxirane followed by a regioselective, stereospecific epoxide opening with trimethylsilyl azide.

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。