3-methoxy-4-propoxy-5-iodobenzoic acid | 145399-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-propoxy-5-iodobenzoic acid
• 英文别名: 3-Iodo-5-methoxy-4-propoxybenzoic acid
• CAS: 145399-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: YMXJUQQJSWVNGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-propoxy-5-iodobenzoic acid 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 二氯乙酸 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 铜 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 2-[3-甲氧基-2-丙氧基-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃-2-基]苯基]磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methoxy-4-propoxy-5-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8

文献信息

• Synthesis of PAF antagonist MK-287
  作者：Andrew S. Thompson、David M. Tschaen、Pamela Simpson、Donna J. McSwine、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00052a013

  日期：1992.12

  The synthesis of PAF antagonist MK-287 is described. Our route utilizes a 5-aryl-substituted butyrolactone as the key optically active intermediate, which is constructed in four steps from commercially available 5-iodovanillin. Asymmetry is introduced using beta-chlorodiisopinocampheylborane to reduce a prochiral ketone. The second asymmetric center is installed relative to the existing stereocenter with stereocontrol exceeding 50:1. This step utilizes a copper-catalyzed Grignard displacement of an alpha-bromo ether. The alpha-bromo ether was generated using trimethylsilyl bromide activation of a silylated hemiacetal. The details leading to our development of the silyl acetal method for anomeric activation are also described.
• Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287
  作者：Hongxin Shi、Huazhang Liu、Robert Bloch、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00334-8

  日期：2002.7

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.