2-acetamido-1,4,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 741672-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,4,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: TBDPS(-4)[TBDPS(-6)]GlcNAc(b)-O-TBDPS；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 741672-17-3
• 化学式: C₅₆H₆₉NO₆Si₃
• 分子量: 936.423
• InChiKey: LWFBUSUCWKOALP-IXSLWHSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,4,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route toN-Acetyl-D-galactosamine fromN-Acetyl-D-glucosamine Based on the Selective Protection of Hydroxy Groups

  摘要：

  GalNAc (1) 通过六个步骤从 GlcNAc (2a) 直接合成。采用 TBDPS 氯化物（5.5 eq.）在 DMF 中进行选择性保护 C-1、C-3 和 C-6 位的羟基，反应产率为 70%。使用 CsOAc 或 KOBz 对 C-4 位的氯甲基磺酰氧基进行亲核攻击效果良好（产率为 69-77%），并伴随意外的重排，形成呋喃糖产品 (6)。在酸性条件下去保护所有的硅基和酰基，随后再乙酰化，得到 GalNAc (1)，产率为 51%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1181
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 以70%的产率得到2-acetamido-1,3,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route toN-Acetyl-D-galactosamine fromN-Acetyl-D-glucosamine Based on the Selective Protection of Hydroxy Groups

  摘要：

  GalNAc (1) 通过六个步骤从 GlcNAc (2a) 直接合成。采用 TBDPS 氯化物（5.5 eq.）在 DMF 中进行选择性保护 C-1、C-3 和 C-6 位的羟基，反应产率为 70%。使用 CsOAc 或 KOBz 对 C-4 位的氯甲基磺酰氧基进行亲核攻击效果良好（产率为 69-77%），并伴随意外的重排，形成呋喃糖产品 (6)。在酸性条件下去保护所有的硅基和酰基，随后再乙酰化，得到 GalNAc (1)，产率为 51%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1181

文献信息

• An Expeditious Route to<i>N</i>-Acetyl-D-galactosamine from<i>N</i>-Acetyl-D-glucosamine Based on the Selective Protection of Hydroxy Groups
  作者：Naoyuki Ito、Yoshihide Tokuda、Shigeru Ohba、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/bcsj.77.1181

  日期：2004.6

  GalNAc (1) was straightforwardly prepared from GlcNAc (2a) in six steps. Selective protection of the hydroxy groups on the C-1, C-3, and C-6 positions at the same time was performed by the treatment of TBDPS chloride (5.5 eq.) in DMF in 70% yield. The nucleophilic attack with CsOAc or KOBz on the chloromethylsulfonyloxy group at C-4 worked well (69–77% yield), accompanied by an unexpected rearrangement, to give the furanose products (6). The deprotection of all silyl and acyl groups under acidic conditions and the re-acetylation provided GalNAc (1) in 51% yield.

  GalNAc (1) 通过六个步骤从 GlcNAc (2a) 直接合成。采用 TBDPS 氯化物（5.5 eq.）在 DMF 中进行选择性保护 C-1、C-3 和 C-6 位的羟基，反应产率为 70%。使用 CsOAc 或 KOBz 对 C-4 位的氯甲基磺酰氧基进行亲核攻击效果良好（产率为 69-77%），并伴随意外的重排，形成呋喃糖产品 (6)。在酸性条件下去保护所有的硅基和酰基，随后再乙酰化，得到 GalNAc (1)，产率为 51%。