2-acetamido-5-O-benzoyl-1,3,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-5-O-benzoyl-1,3,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucofuranose
• 英文别名: TBDPS(-3)[Bz(-5)][TBDPS(-6)]Glcf2NAc(b)-O-TBDPS；[(1R)-1-[(2R,3R,4R,5S)-4-acetamido-3,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] benzoate
• 化学式: C₆₃H₇₃NO₇Si₃
• 分子量: 1040.53
• InChiKey: FTBKWLOXDVCVMI-LMZYYFCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-acetamido-5-O-benzoyl-1,3,6-tris-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route toN-Acetyl-D-galactosamine fromN-Acetyl-D-glucosamine Based on the Selective Protection of Hydroxy Groups

  摘要：

  GalNAc (1) 通过六个步骤从 GlcNAc (2a) 直接合成。采用 TBDPS 氯化物（5.5 eq.）在 DMF 中进行选择性保护 C-1、C-3 和 C-6 位的羟基，反应产率为 70%。使用 CsOAc 或 KOBz 对 C-4 位的氯甲基磺酰氧基进行亲核攻击效果良好（产率为 69-77%），并伴随意外的重排，形成呋喃糖产品 (6)。在酸性条件下去保护所有的硅基和酰基，随后再乙酰化，得到 GalNAc (1)，产率为 51%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1181