allyl penta-N-acetyl-chitopentaose | 390387-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl penta-N-acetyl-chitopentaose
• 英文别名: GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b)-O-allyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 390387-59-4
• 化学式: C₄₃H₇₁N₅O₂₆
• 分子量: 1074.05
• InChiKey: LZLGDAAGXVXZPE-UYDDVFNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  460
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl penta-N-acetyl-chitopentaose 在 sodium periodate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,4-氧杂ze庚糖作为几丁质酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过在含N，N-二甲基甲酰胺的溴化锂中将异头醇盐烯丙基化，可将N-乙酰氨基葡萄糖1选择性转化为2，而不会保护其他羟基。我们使用细胞密度培养物，通过使用2作为体内合成3的初始受体，生产五-N-乙酰基-几丁质糖的烯丙基化衍生物。高碘酸盐氧化后，3转移到4上。化合物4迅速进行硼氢化钠还原和NH3胺化反应，得到目标化合物5。在5结合几丁质酶测定中，表明几丁质酶明显被5灭活，IC50 = 4.7微摩尔/升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.020
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 甘油 E_. coli with plasmid carrying cloned nodC gene from M_. loti 、 sodium hydride 、 氨苄西林 、 DL-亮氨酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl penta-N-acetyl-chitopentaose
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,4-氧杂ze庚糖作为几丁质酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过在含N，N-二甲基甲酰胺的溴化锂中将异头醇盐烯丙基化，可将N-乙酰氨基葡萄糖1选择性转化为2，而不会保护其他羟基。我们使用细胞密度培养物，通过使用2作为体内合成3的初始受体，生产五-N-乙酰基-几丁质糖的烯丙基化衍生物。高碘酸盐氧化后，3转移到4上。化合物4迅速进行硼氢化钠还原和NH3胺化反应，得到目标化合物5。在5结合几丁质酶测定中，表明几丁质酶明显被5灭活，IC50 = 4.7微摩尔/升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.020

文献信息

• A one-step β-selective glycosylation of N -acetyl glucosamine and recombinant chitooligosaccharides
  作者：Boris Vauzeilles、Bruno Dausse、Sara Palmier、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01594-5

  日期：2001.10

  N-Acetyl glucosamine and chitooligosaccharides are selectively converted into beta -glycosides without protection of the other hydroxyl groups by alkylation of the anomeric alkoxides in N,N-dimethylformamide containing lithium bromide. Addition of the lithium salt notably improves the stereoselectivity of the glycosylation of the monomer and the efficiency of the process with higher oligomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemo-enzymatic synthesis of allyl penta-N-acetyl-chitopentaose
  作者：Gang-Liang Huang、Da-Wei Zhang、Hong-Juan Zhao、Hou-Cheng Zhang、Peng-George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.055

  日期：2006.4

  Cell density cultivation of recombinant Escherichia coli strains harboring the nodC gene (encoding chitooligosaccharide synthase) from Azorhizobium caulinodans has been previously described as a practical method for the preparation of gram-scale quantities of penta-N-acetyl-chitopentaose. We have now extended this method to the production of allylated derivative of penta-N-acetyl-chitopentaose by using allyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (2) as the initial acceptor for the synthesis of target pentaoside in vivo. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemo-enzymatic synthesis of 1,4-oxazepanyl sugar as potent inhibitor of chitinase
  作者：Gang-Liang Huang、Da-Wei Zhang、Hong-Juan Zhao、Hou-Cheng Zhang、Peng-George Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.020

  日期：2006.4

  N-acetyl glucosamine 1 is selectively converted into 2 without protection of the other hydroxyl groups by allylation of the anomeric alkoxide in N,N-dimethylformamide containing lithium bromide. We use cell density cultures to produce the allylated derivative of penta-N-acetyl-chitopentaose by using 2 as the initial acceptor for the synthesis of 3 in vivo. Upon periodate oxidation, 3 is transferred

  通过在含N，N-二甲基甲酰胺的溴化锂中将异头醇盐烯丙基化，可将N-乙酰氨基葡萄糖1选择性转化为2，而不会保护其他羟基。我们使用细胞密度培养物，通过使用2作为体内合成3的初始受体，生产五-N-乙酰基-几丁质糖的烯丙基化衍生物。高碘酸盐氧化后，3转移到4上。化合物4迅速进行硼氢化钠还原和NH3胺化反应，得到目标化合物5。在5结合几丁质酶测定中，表明几丁质酶明显被5灭活，IC50 = 4.7微摩尔/升。