methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 78216-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside；N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 78216-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XCDVOAZVARITEI-AQGHMYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-p-toluenesulfonamido-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物支架在不对称催化中进行精确的结构活性关系以进行精细调节：添加二烷基锌-醛。

  摘要：

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。

  DOI：

  10.1039/b309715n
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物支架在不对称催化中进行精确的结构活性关系以进行精细调节：添加二烷基锌-醛。

  摘要：

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。

  DOI：

  10.1039/b309715n

文献信息

• Diaminohexopyranosides as Ligands in Half-Sandwich Ruthenium(II), Rhodium(III), and Iridium(III) Complexes
  作者：Matthias Böge、Christian Fowelin、Patrick Bednarski、Jürgen Heck

  DOI：10.1021/om5013117

  日期：2015.4.27

  The syntheses of methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-d-hexopyranosides of glucose, mannose, gulose, and talose and methyl 2-amino-4,6-benzylidene-2,3-dideoxy-3-tosylamido-α-d-glucopyranoside are exhaustively presented, as well as their application as ligands in half-sandwich ruthenium(II), rhodium(III), and iridium(III) complexes. The complex formation occurs highly diastereoselectively

  甲基的合成2,3-二氨基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二脱氧α- d葡萄糖，甘露糖，古洛糖，塔罗糖和和甲基-hexopyranosides 2-氨基-4,6-苯亚甲基2,3-二脱氧-3-甲苯磺酰基-α- d-葡萄糖吡喃糖苷被详尽介绍，以及它们作为半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的配体应用。络合物的形成是高度非对映选择性的，从而产生了立体金属中心。配体及其配合物的分子结构通过X射线结构分析，NMR光谱，极化法和DFT方法进行了研究。二氨基单糖复合物已经进行了抗肿瘤活性研究。几种钌配合物针对不同癌细胞类型的体外测试显示，其抗增殖活性比顺铂低4-10倍。
• Wong, Chi-Huey; Ichikawa, Yoshitaka; Krach, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8137 - 8145
  作者：Wong, Chi-Huey、Ichikawa, Yoshitaka、Krach, Thomas、Narvor, Christine Gautheron-Le、Dumas, David P.、Look, Gary C.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Manipulation of GlcNAc Provides Allosamine, Lividosamine, and Related Compounds
  作者：Ji Zhang、Niek N. H. M. Eisink、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01949

  日期：2019.1.18

  Palladium-catalyzed oxidation of isopropyl N-acetyl-alpha-D-glucosamine (GlcNAc) is used to prepare the rare sugars allosamine, lividosamine, and related compounds with unprecedented selectivity. The Passerini reaction applied on 3-keto-GlcNAc provides an entry into branching of the carbon skeleton in this compound.
• Precise structure activity relationships in asymmetric catalysis using carbohydrate scaffolds to allow ready fine tuning: dialkylzinc–aldehyde additions
  作者：Daniel P. G. Emmerson、Renaud Villard、Claudia Mugnaini、Andrei Batsanov、Judith A. K. Howard、William P. Hems、Robert P. Tooze、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b309715n

  日期：——

  carbohydrate ligand structures from a core D-glucosamine scaffold has allowed the evaluation of broad ranging structure activity relationships in ligand accelerated zincate additions to aldehydes, with variations in deltadeltaG+/+(R-S) of up to 5650 J mol(-1) that create opposing senses of asymmetric induction and that are consistent with models based on several ligand X-ray structures and molecular mechanics

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。