N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-[(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-methyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 848395-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-[(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-methyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 848395-28-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 543.641
• InChiKey: QIFMGDVZNGXOQK-GDFOLFDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-[(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-methyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[[acetyl-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-4-acetyloxy-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-[(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-methyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670

文献信息

• Synthesis of Fluorescently Labeled UDP-GlcNAc Analogues and Their Evaluation as Chitin Synthase Substrates
  作者：Adam R. Yeager、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo0483670

  日期：2005.2.1

  Chitin synthase (CS) polymerizes UDP-GlcNAc to form chitin (poly-β(1,4)-GlcNAc), a key component of fungal cell wall biosynthesis. Little is known about the substrate specificity of chitin synthase or the scope of substrate modification the enzyme will tolerate. Following a previous report suggesting that 6-O-dansyl GlcNAc is biosynthetically incorporated into chitin, we became interested in developing

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。