Benzyl 2-acetamido-3-deoxy-β-D-xylofuranoside | 74762-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-3-deoxy-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: 2-acetamido-1-O-benzyl-2-deoxy-β-D-xylofuranose；N-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 74762-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: RPPSYLIYLWCCHC-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-3-deoxy-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs ofN-Acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamme

  摘要：

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864112
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 Benzyl 2-acetamido-3-deoxy-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine

  摘要：

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob41622d

文献信息

• Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs of<i>N</i>-Acetylmuramyl-<scp>l</scp>-alanyl-<scp>d</scp>-isoglutamme
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864112

  日期：1980.6

  Carbohydrate analogs of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, such as 2-acetamido-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine-d-glucopyranose (11), 2-acetamido-6-amino-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-glucopyranose (12), and 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-xylopyranose (18) were synthesized, and their immunoadjuvant activities were examined to clarify their structural requirements for activity in the carbohydrate moiety.

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。
• Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine
  作者：Chih-An Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c3ob41622d

  日期：——

  Using N-acetyl-D-glucosamine as a starting material, the anti-influenza drugs oseltamivir and tamiphosphor were synthesized via a pivotal intermediate of aldehyde 8. An intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction was utilized to construct the highly functionalized cyclohexene ring. The existing N-acetyl group was transformed into an azido group for the subsequent aziridination, followed by implantation of a 3-pentoxy group of the desired stereochemistry.

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。