3,4-di(benzyloxy)phenethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside | 253790-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 253790-76-0
• 化学式: C₅₇H₆₀O₁₅
• 分子量: 985.094
• InChiKey: ONEDSICBFBGLPR-OAMWCEBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1061.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到毛蕊花糖苷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethyl 3-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983