(Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-Formyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester | 98643-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-Formyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-formyl-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 98643-35-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: LTQDAWUHRGHGQJ-NXXKJGEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-Formyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S,4S)-3-羟基-4-甲基壬-1-烯-6-炔基]-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate 在 吡啶 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-Formyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769

文献信息

• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。
• Method for preparing cis-bicyclo(3.3.0)octylidene derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153822B1

  公开（公告）日：1990-05-23
• Bicyclo[3.3.0]octane derivative and preparation thereof
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0134153B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• US4632997A
  申请人：——

  公开号：US4632997A

  公开（公告）日：1986-12-30
• US4644068A
  申请人：——

  公开号：US4644068A

  公开（公告）日：1987-02-17