1-(3,5-Dichlorophenyl)-1H-indole | 321981-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,5-Dichlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)indole
• CAS: 321981-85-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: IDMRHTPNVMGVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dichlorophenyl)-1H-indole 、 甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以5.9 g (71%)的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-phenylpydrrolidin-2-ones and -thiones and 1-(4-pyridyl)pydrrolidin-2-ones and -thiones which are useful in the treatment of inflammatory disease

  摘要：

  化合物I的新颖化合物：用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-苄基-1-(3,5-二氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-4-羟基-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；以及3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-5-氟-1,3-二氢吲哚-2-酮。

  公开号：

  US06414153B1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,5-二氯-1-溴苯 、 potassium carbonate 在 铜 methanol-dichloromethane 、 silica gel 、 正己烷 、 邻二氯苯 、 3,5-二氯-1-溴苯 、 hexanes 作用下， 以 邻二氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以A second chromatography on silica gel eluting with hexanes afforded 7.8 g (70%) of 1-(3,5-Dichlorophenyl)-1H-indole的产率得到1-(3,5-Dichlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-phenylpydrrolidin-2-ones and -thiones and 1-(4-pyridyl)pydrrolidin-2-ones and -thiones which are useful in the treatment of inflammatory disease

  摘要：

  化合物I的新型化合物，可用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：3-（4-溴苯基）-1-（3,5-二氯苯基）-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-（4-溴苯基）-1-（3,5-二氯苯基）-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-苄基-1-（3,5-二氯苯基）-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-（4-溴苯基）-1-（3,5-二氯苯基）-4-羟基-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；以及3-（4-溴苯基）-1-（3,5-二氯苯基）-5-氟-1,3-二氢吲哚-2-酮。

  公开号：

  US06414153B1

文献信息

• SMALL MOLECULES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1399155B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• EP1399155A4
  申请人：——

  公开号：EP1399155A4

  公开（公告）日：2004-12-15
• US6414153B1
  申请人：——

  公开号：US6414153B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [EN] SMALL MOLECULES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] PETITES PARTICULES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001006984A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  Novel compounds of the formula (I) which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases. Exemplary compounds are: 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one; 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one; 3-benzyl-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one; 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-4-hydroxy-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one; and 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one.