(-)-8-phenylmenthyl acrylate | 72526-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl acrylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl prop-2-enoate；(-)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acrylate；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl acrylate；5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acrylate；(+)-8-phenylmenthyl acrylate；8-phenyl menthyl acrylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] prop-2-enoate
• CAS: 72526-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: SLLRRKYFOQPBGQ-DJIMGWMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol CH2Cl2, toluene, most organic solvents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl acrylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  8-苯基薄荷醇的乙醛酸酯的烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  我们最近进行了交流（JK Whitesell，A。Bhattacharya，DA Aguilar和K. Henke，J。Chem。Soc。Chem。Commun。989（1982）），是一种通过非对称诱导控制绝对立体化学的高效方法。烯使手性乙醛酸酯1与烯烃反应。现在，我们就此过程的机理细节，范围和适用于各种情况的适用性等方面积累了足够的信息，以确保对这些反应进行更完整的介绍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90590-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-8-phenylmenthyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  丹尼舍夫斯基二烯对（-）-8-苯基薄荷基和（+）-8-苯基新薄荷基乙醛酸酯N-苯基乙基亚胺的高度立体选择性环加成

  摘要：

  对映体纯的4-氧代-哌酸衍生物是通过碘化锌介导的手性乙醛酸N-苯基乙基亚胺与Danishefsky's二烯之间的双重不对称诱导aza-Diels-Alder反应获得的。成功的关键是使用具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基。加合物形成的收率高（78-81％），具有完全的区域选择性和高的非对映选择性（87-96％）。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确地确定了形成的加合物的绝对构型。这些环加合物可以用作生物活性哌啶氮杂糖和胡椒酸衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.027

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies Optimizing the Antiproliferative Activity of Novel Cyclic Somatostatin Analogues Containing a Restrained Cyclic β-Amino Acid
  作者：Martin Sukopp、Richard Schwab、Luciana Marinelli、Eric Biron、Markus Heller、Edit Várkondi、Ákos Pap、Ettore Novellino、György Kéri、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm049500j

  日期：2005.4.1

  The cyclic somatostatin analogue cyclo[Pro(1)-Phe(2)-D-Trp(3)-Lys(4)-Thr(5)-Phe(6)] (L-363,301) displays high biological activity in inhibiting the release of growth hormone, insulin, and glucagon. According to the sequence of L-363,301, we synthesized a number of cyclic hexa- and pentapeptides containing nonnatural alpha- and beta-amino acids. The N- fluorenylmethoxycarbonyl protected cyclic beta-amino

  环状生长抑素类似物环[Pro（1）-Phe（2）-D-Trp（3）-Lys（4）-Thr（5）-Phe（6）]（L-363,301）在抑制细胞生长方面表现出高生物活性。释放生长激素，胰岛素和胰高血糖素。根据L-363,301的序列，我们合成了许多含有非天然α-和β-氨基酸的环状六肽和五肽。N-芴基甲氧基羰基保护的环状β-氨基酸[1S，2S，5R] -2-氨基-3,5-二甲基-2-环己-3-烯基羧酸（cbetaAA），用于取代Phe（6）- L-363,301的Pro（1）部分是使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂，通过对映选择性多组分反应分两步合成的。所得的肽环[cbetaAA（1）-Tyr（2）-D-Trp（3）-Nle（4）-Thr（Trt）（5）]（Trt =三苯甲基）在具有A431癌细胞。没有Trt基团的相同肽没有显示任何生物学活性，而L-363,301和紧密相关的六肽仅显示了较
• The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors
  作者：Martin G. Banwell、Daniel A. S. Beck、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b312552a

  日期：——

  A series of pyrroles incorporating N-tethered acrylates and related groups has been prepared and examined for their capacity to undergo intramolecular Michael addition reactions to form, in a diastereo- or enantio-selective fashion, the corresponding 8-substituted tetrahydroindolizidine or homologues thereof.

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。
• Stereoselective synthesis of novel C-3 functionalized 3-sulfonyl-β-lactams: Promising biologically active heterocyclic scaffolds
  作者：Aman Bhalla、Garima Modi、Shamsher S. Bari、Anu Kumari、Shiwani Berry、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.011

  日期：2017.3

  strategy for the stereoselective synthesis of novel C-3 functionalized 3-sulfonyl-β-lactam heterocycles is described. The C-3 functionalized 3-phenyl/benzylsulfonyl-β-lactams 3/3′, 5/5′ has been synthesized via Michael addition using different Michael acceptors on trans-3-phenyl/benzylsulfonyl-β-lactams 2(a–f) using K2CO3 as a base and acetonitrile/DMF as solvents. The reaction furnished exclusively cis-β-lactam

  描述了用于立体选择性合成新型C -3官能化的3-磺酰基-β-内酰胺杂环的有效且操作简单的策略。所述Ç -3官能3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺3/3'，5/5“已合成经由迈克尔加成上使用不同的迈克尔受体的反式-3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺2（A-F ），以K 2 CO 3为碱，乙腈/ DMF为溶剂。该反应仅提供顺式-β-内酰胺加合物3（ar）使用空间较少受阻的Michael受体。此外，探索了迈克尔受体的空间体积和手性的影响，以实现目标C -3功能化的β-内酰胺3（su）/ 3'（su）和5（a-c）/ 5'（a-c）。使用FT-IR，NMR（1 H，13 C，1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COZY和13 C DEPT-135）进行新型β-内酰胺的结构和立体化学分析（元素分析（ CHNS），代表性案例中的质谱分析（EIMS和LCMS）和单晶X射线晶体学研究（3e）。该顺或相对于
• Synthesis and Evaluation as Glycosidase Inhibitors of Isoquinuclidines Mimicking a Distortedβ-Mannopyranoside
  作者：Matthias Böhm、Edwige Lorthiois、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390320

  日期：2003.11

  Racemic and enantiomerically pure manno-configured isoquinuclidines were synthesized and tested as glycosidase inhibitors. The racemic key isoquinuclidine intermediate was prepared in high yield by a cycloaddition (tandem Michael addition/aldolisation) of the 3-hydroxy-1-tosyl-pyridone 10 to methyl acrylate, and transformed to the racemic N-benzyl manno-isoquinuclidine 2 and the N-unsubstituted manno-isoquinuclidine

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1
• Stereoselectivity in free radical reactions
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95580-1

  日期：——

  The -acyl thiohydroxamate () has been found to add to the chiral acrylate esters () and () giving the adducts () and () with modest degrees of asymmetric induction.

  已经发现-酰基硫代异羟肟酸酯（）加到手性丙烯酸酯（）和（）中，从而以适度的不对称诱导程度得到加合物（）和（）。