(-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1427281-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3-dihydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1427281-83-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃
• 分子量: 459.629
• InChiKey: LTXVGLWGQPAYQU-GLJIIXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  丹尼舍夫斯基二烯对（-）-8-苯基薄荷基和（+）-8-苯基新薄荷基乙醛酸酯N-苯基乙基亚胺的高度立体选择性环加成

  摘要：

  对映体纯的4-氧代-哌酸衍生物是通过碘化锌介导的手性乙醛酸N-苯基乙基亚胺与Danishefsky's二烯之间的双重不对称诱导aza-Diels-Alder反应获得的。成功的关键是使用具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基。加合物形成的收率高（78-81％），具有完全的区域选择性和高的非对映选择性（87-96％）。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确地确定了形成的加合物的绝对构型。这些环加合物可以用作生物活性哌啶氮杂糖和胡椒酸衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.027
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 以75%的产率得到(-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丹尼舍夫斯基二烯对（-）-8-苯基薄荷基和（+）-8-苯基新薄荷基乙醛酸酯N-苯基乙基亚胺的高度立体选择性环加成

  摘要：

  对映体纯的4-氧代-哌酸衍生物是通过碘化锌介导的手性乙醛酸N-苯基乙基亚胺与Danishefsky's二烯之间的双重不对称诱导aza-Diels-Alder反应获得的。成功的关键是使用具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基。加合物形成的收率高（78-81％），具有完全的区域选择性和高的非对映选择性（87-96％）。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确地确定了形成的加合物的绝对构型。这些环加合物可以用作生物活性哌啶氮杂糖和胡椒酸衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.027

文献信息

• Highly stereoselective cycloadditions of Danishefsky's diene to (−)-8-phenylmenthyl and (+)-8-phenylneomenthyl glyoxylate N-phenylethylimines
  作者：Xerardo García-Mera、Maria J. Alves、Albertino Goth、Maria Luísa do Vale、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.027

  日期：2013.4

  4-oxo-pipecolic acid derivatives were obtained by double asymmetric induction aza-Diels–Alder reactions between chiral glyoxylate N-phenylethylimines and Danishefsky's diene mediated by zinc iodide. The key to success was the use of iminoacetates possessing two chiral auxiliaries, N-(S)- or N-(R)-1-phenylethyl and (−)-8-phenylmenthyl or (+)-8-phenylneomenthyl. Adducts were formed in good yields (78–81%), with complete

  对映体纯的4-氧代-哌酸衍生物是通过碘化锌介导的手性乙醛酸N-苯基乙基亚胺与Danishefsky's二烯之间的双重不对称诱导aza-Diels-Alder反应获得的。成功的关键是使用具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基。加合物形成的收率高（78-81％），具有完全的区域选择性和高的非对映选择性（87-96％）。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确地确定了形成的加合物的绝对构型。这些环加合物可以用作生物活性哌啶氮杂糖和胡椒酸衍生物的前体。