3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 7402-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 7402-71-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂OS
• 分子量: 283.178
• InChiKey: QCHFKTJHJVDSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0406-2

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Ultrasounds-mediated 10-seconds synthesis of chalcones as potential farnesyltransferase inhibitors
  作者：Germain Homerin、Adrian Sorin Nica、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127149

  日期：2020.6

  synthesized, following Claisen-Schmidt condensation of (hetero)aryl ketones and (hetero)aryl aldehydes using a ultrasound probe. A comparison was made with classical magnetic stirring experiments, and an optimization study was realized, showing lithium hydroxide to be the best basic catalyst of the studied condensations. By-products of the reactions (β-hydroxy-ketone, diketones, and cyclohexanols) were also

  在使用超声探针将（杂）芳基酮和（杂）芳基醛进行克莱森-施密特缩合反应之后，可以轻松快速地合成各种查耳酮和衍生物。与经典的磁力搅拌实验进行了比较，并进行了优化研究，表明氢氧化锂是所研究缩合物的最佳碱性催化剂。还分离了反应的副产物（β-羟基酮，二酮和环己醇）。在体外评估所有化合物抑制人法呢基转移酶的能力，后者是一种与癌症和罕见疾病有关的蛋白质，在NCI-60癌细胞系中也有。分子对靶蛋白具有抑制活性，对不同细胞系具有抑制细胞的作用，对MCF7乳腺癌细胞具有特定的活性。
• Synthesis of novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids as antiproliferatives,<scp>EGFR</scp>inhibitors, and apoptosis inducers
  作者：Hoda S. El Saeed、Ashraf H. Bayoumi、Marwa T. Sarg、Adel H. Ghiaty

  DOI：10.1002/jhet.4144

  日期：2020.12

  Novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids have been developed and synthesized. All derivatives' anticancer activity has been evaluated using Sulforhodamine‐B (SRB) assay for cancer cell lines MCF‐7, HepG‐2, and HCT‐116. Compound 12b was 2‐fold more cytotoxic than Doxorubicin, while 12a,c demonstrated comparable cytotoxicity to the reference Doxorubicin. Further investigations on the most active derivatives

  已经开发并合成了新型三唑并喹喔啉-吡唑杂化物。所有衍生物的抗癌活性已通过Sulforhodamine-B（SRB）分析评估了癌细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116。化合物12b的细胞毒性比阿霉素高2倍，而12a和c则显示出与参考阿霉素相当的细胞毒性。对最具活性的衍生物12a-c进行了进一步研究，以研究其对MCF-7细胞系中两种EGFR亚型野生EGFR和突变型EGFR（L858R）酪氨酸激酶的抑制活性。与吉非替尼（IC 50）相比，化合物12b对野生EGFR（IC 50：0.98μM）表现出有效的抑制活性：18.07μM）。与拉帕替尼（IC 50：61.06μM）相比，12b还具有对表现出（IC 50：27.45μM）的突变EGFR（L858R-TK）的显着抑制作用。化合物12b改善了Caspase-3的活性值和BAX / Bcl-2参照值。此外，12b显示G2 / M细胞周期停滞
• Synthesis, Spectral Studies and Anti-Inflammatory Activity of 2-Acetyl Thiophene
  作者：B. Ramesh、B. Someswara Rao

  DOI：10.1155/2010/404715

  日期：——

  Some new chalcones have been synthesized by the condensation of 2-acetyl thiophene with various aromatic aldehydes in 40% alkali. The synthesized compounds were identified by spectral data and screened for anti-inflammatory activity. Some of these compounds showed moderate to considerable anti-inflammatory activity.

  一些新的查尔酮通过2-乙酰基噻吩与不同芳香醛在40%碱性条件下缩合合成。合成的化合物通过光谱数据进行鉴定，并进行抗炎活性筛选。其中一些化合物表现出中等到可观的抗炎活性。