5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 156385-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-3-formyl-5-bromoindole；1-(Benzenesulfonyl)-5-bromoindole-3-carbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-5-bromoindole-3-carbaldehyde
• CAS: 156385-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 364.219
• InChiKey: DNRYGKWSRGPPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-((2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazono)methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  具有对耐药细菌病原体具有强效抗菌活性的吲哚核基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  细菌病原体中耐药性的出现是一个日益严重的临床问题，给患者管理带来了严峻的挑战。为了加剧这个问题，目前严重缺乏设计用于靶向极具耐药性的细菌菌株的抗菌剂。在这里，我们描述了一系列40种新颖的吲哚核心衍生物的设计，合成和抗菌测试，这些衍生物通过分子模型预测为潜在的糖基转移酶抑制剂。发现这些衍生物中的二十种在体外显示出对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抑制作用。这些菌株中有四个菌株对革兰氏阴性细菌具有额外的活性，包括产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌科细菌，耐亚胺培南的肺炎克雷伯菌和多重耐药鲍曼不动杆菌，以及对结核分枝杆菌H37Ra的耐药。这四种化合物是发展成为广谱抗感染药的候选药物。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.55
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有对耐药细菌病原体具有强效抗菌活性的吲哚核基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  细菌病原体中耐药性的出现是一个日益严重的临床问题，给患者管理带来了严峻的挑战。为了加剧这个问题，目前严重缺乏设计用于靶向极具耐药性的细菌菌株的抗菌剂。在这里，我们描述了一系列40种新颖的吲哚核心衍生物的设计，合成和抗菌测试，这些衍生物通过分子模型预测为潜在的糖基转移酶抑制剂。发现这些衍生物中的二十种在体外显示出对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抑制作用。这些菌株中有四个菌株对革兰氏阴性细菌具有额外的活性，包括产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌科细菌，耐亚胺培南的肺炎克雷伯菌和多重耐药鲍曼不动杆菌，以及对结核分枝杆菌H37Ra的耐药。这四种化合物是发展成为广谱抗感染药的候选药物。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.55

文献信息

• Synthesis and Bioactivity Evaluation of N-Arylsulfonylindole Analogs Bearing a Rhodanine Moiety as Antibacterial Agents
  作者：Ming-Xia Song、Song-Hui Li、Jiao-Yang Peng、Ting-Ting Guo、Wen-Hui Xu、Shao-Feng Xiong、Xian-Qing Deng

  DOI：10.3390/molecules22060970

  日期：——

  the scarcity of novel agents under development, bacterial infections are still a pressing global problem, making new types of antibacterial agents, which are effective both alone and in combination with traditional antibiotics, urgently needed. In this paper, seven series of N-arylsulfonylindole analogs 5–11 bearing rhodanine moieties were synthesized, characterized, and evaluated for antibacterial

  由于细菌对抗生素的耐药性迅速增长，并且正在开发的新型药物的稀缺性，细菌感染仍然是一个紧迫的全球问题，迫切需要新型抗菌药物，无论是单独使用还是与传统抗生素联合使用都有效。在本文中，合成、表征和评估了七个系列的 N-芳基磺酰基吲哚类似物 5-11 带有罗丹宁部分的抗菌活性。根据体外抗菌结果，一半合成的化合物对四种革兰氏阳性菌显示出有效的抑制作用，MIC 值在 0.5-8 µg/mL 范围内。对于多重耐药菌株，化合物 6a 和 6c 的效力最强，MIC 值为 0.5 µg/mL，与加替沙星的活性相当，
• [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004048330A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their geometric forms, their N-oxides, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indoles of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention also relates to the process for preparing compounds of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine. This invention also relates to the novel intermediates involved therein and process of their preparation.

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。
• [4+2] versus [2+2] cycloadditions with 1-ethoxyethene and heterocyclic aldehydes; formation of vinyl compounds
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne-Sophie Bourlot、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00551-m

  日期：1995.5

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of ethoxyethene with heterocyclic aldehydes afforded a mixture of cycloadducts and vinyl compounds resulting from a competing [2+2] pathway.

  逆电子需求乙氧基乙烯与杂环醛的Diels-Alder反应提供了竞争性[2 + 2]途径产生的环加合物和乙烯基化合物的混合物。
• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。