hepta-O-acetyllactosyl-1-trichloroacetimidate | 106256-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyllactosyl-1-trichloroacetimidate
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；peracetylated lactose trichloroacetimidate；4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate) β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose]-[1→4]-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose-trichloroacetimidate；heptaacetyl-α-D-lactose trichloroacetimidate；lactose trichloroacetimidate；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；O-lactosyl trichloroacetimidate heptaacetate；1-trichloroacetimidate-β-D-lactose；2,3,6-Tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106256-89-7
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: QUJSSIATSJUBGC-NDMRNNIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250°C
• 沸点：
  690.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-acetyllactosyl-1-trichloroacetimidate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DNP修饰的基于GM3的抗癌疫苗的合成及其对癌症免疫疗法的免疫活性评估

  摘要：

  肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）是疫苗开发的有吸引力的目标。在此背景下，我们描述了将人工TACA和糖工程结合起来用于癌症疫苗开发的策略。化学合成2,4-二苯苯基（DNP）修饰的GM3中间体，并将其与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，然后测试所得生物偶联物作为候选疫苗的潜力。小鼠免疫学研究表明，DNP修饰的GM3（GM3-NHDNP）类似物通过募集抗DNP抗体来促进疫苗构建体向抗原加工细胞（APC）的靶向递送，引起强烈而快速的免疫反应。此外，内源性产生的抗DNP抗体，以及引发的针对GM3-NHDNP的抗体，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.034
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 碳酸氢铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hepta-O-acetyllactosyl-1-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  DNP修饰的基于GM3的抗癌疫苗的合成及其对癌症免疫疗法的免疫活性评估

  摘要：

  肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）是疫苗开发的有吸引力的目标。在此背景下，我们描述了将人工TACA和糖工程结合起来用于癌症疫苗开发的策略。化学合成2,4-二苯苯基（DNP）修饰的GM3中间体，并将其与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，然后测试所得生物偶联物作为候选疫苗的潜力。小鼠免疫学研究表明，DNP修饰的GM3（GM3-NHDNP）类似物通过募集抗DNP抗体来促进疫苗构建体向抗原加工细胞（APC）的靶向递送，引起强烈而快速的免疫反应。此外，内源性产生的抗DNP抗体，以及引发的针对GM3-NHDNP的抗体，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.034

文献信息

• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Heterobifunctional Multivalent Inhibitor-Adaptor Mediates Specific Aggregation between Shiga Toxin and a Pentraxin
  作者：Dmitry Solomon、Pavel I. Kitov、Eugenia Paszkiewicz、Gordon A. Grant、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051529+

  日期：2005.9.1

  This multivalent inhibitor-adaptor is able to capture a "target" receptor (Shiga toxin) through its recognition of one ligand of a heterobivalent headgroup while the other ligand binds to an endogenous "trap" protein (serum amyloid P component, SAP). BAIT showed markedly enhanced inhibition of toxin activity. An efficient synthesis of this multivalent cluster containing heterobifunctional ligands

  [反应：见正文]描述了称为“ BAIT”的多价异功能抑制剂-适配器的第一个例子。这种多价抑制剂-适应剂能够通过识别异二价头基的一个配体而捕获“靶”受体（志贺毒素），而另一种配体与内源性“捕获”蛋白（血清淀粉样蛋白P组分，SAP）结合。BAIT显示出对毒素活性的抑制作用显着增强。通过化学和化学酶学方法可以有效合成含有异双功能配体的多价簇。
• Robust multidentate ligands for diagnosis and anti-viral drugs for influenza and related viruses
  申请人：Swanson Basil I.

  公开号：US20080194801A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Design and synthesis of a novel library of compounds comprising a spacer with an attachment element on one terminus and a recognition element on the other terminus is presented. The library of compounds can be attached to a solid support and used as an integral component of sensors and biosensors or the library of compounds can be used as antiviral drugs or to isolate pathogens from complex mixtures for further analysis.

  提出了一种包含一个具有附件元素的间隔物和另一个端点上的识别元素的新型化合物库的设计和合成。这种化合物库可以连接到固体支持体上，并用作传感器和生物传感器的整体组成部分，或者可以用作抗病毒药物，或者用于从复杂混合物中分离病原体以进行进一步分析。
• Development of pyrene-based fluorescent ether lipid as inhibitor of SK3 ion channels
  作者：Alicia Bauduin、Marion Papin、Aurélie Chantôme、Hélène Couthon、Laure Deschamps、Jose Requejo-Isidro、Christophe Vandier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112894

  日期：2021.1

  We report the synthesis of three bioactive pyrene-based fluorescent analogues of Ohmline which is the most efficient and selective inhibitor of SK3 ion channel. The interaction of these Ohmline-pyrene (OP1-3) with liposomes of different composition reveals that only OP2 and OP3 are readily integrated into liposomes. Fluorescence measurements indicate that, depending on their concentration, OP2 and

  我们报告了欧姆兰的三种生物活性pyr基荧光类似物的合成，后者是SK3离子通道的最有效和选择性抑制剂。这些欧姆林-re（OP1-3）与不同组成的脂质体的相互作用表明，只有OP2和OP3易于整合到脂质体中。荧光测量表明，根据其浓度，OP2和OP3既可以作为单体存在，也可以作为单体与受激准分子的混合物存在于脂质体双层中。在三种欧姆线P化合物（OP1-3）中，只有OP2能够降低SK3电流，并且是膜片钳测量值（在10μM时为-71.3±13.3％）及其对SK3依赖性癌细胞迁移的抑制（-32.5％±4.8）所揭示的第一个有效的SK3通道荧光调节剂。 ％在1μM时）。我们还报告了第一个关于活乳腺癌细胞的荧光研究（MDA-MB-231），显示OP2被迅速整合到生物膜中，随后被细胞内化。
• 唾液酸乳糖糖苷和/或类似物、合成方法及应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN112480188A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及一种唾液酸乳糖糖苷和/或类似物，其通式如下：本发明将化学法的灵活性和酶法的高区域选择性及高效性相结合，可简捷、高效和快速得到了系列唾液酸乳糖苷及其类似物，为神经氨酸酶抑制剂的设计和制备筛选提供了有效的方法。