O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranoside | 34395-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-β-lactose；1,6-Anhydrolactose；O⁴-β-D-Galactopyranosyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；Lactosan；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 34395-01-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 324.285
• InChiKey: LTYZUJSCZCPGHH-DCSYEGIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C (decomp)
• 沸点：
  640.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel 1,6-Anhydro-β-lactose Derivatives for the Synthesis ofN-Acetyllactosamine-Containing Oligosaccharides

  摘要：

  我们以容易获得的 1,6-脱水-β-乳糖为关键起始原料，制备出了用于合成含有 N-乙酰半乳糖胺单元的细胞表面低聚糖的多功能中间体。通过逐步对 1,6-脱水-β-乳糖进行区域选择性化学处理，得到了完全保护的乳糖胺衍生物。研究清楚地表明，在半乳糖残基的 C-3′ 位上进行修饰，然后在还原葡萄糖的 C-2 位上引入一个立体受阻的离去基团，可显著加速和促进这种潜在双糖材料的进一步衍生。在温和的条件下，在 C-3、C-3′和/或 C-6′ 位选择性地生成羟基的过程进展顺利，并以高产率获得了一系列全官能化的二糖受体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.411
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-β-乳糖苷-α，β-乳糖酶，1-O-（6-O-β-乳糖苷-β-乳糖苷）-（R，S）-甘油和4,6-二氨基甲酸酯的合成与表征-O-β-d-吡喃半乳糖基-α，β-d-葡萄糖

  摘要：

  摘要1,2,3,2'，3'，4'，6'-Hepta-O-乙酰基-β-乳糖（4）与2,3,6,2'，3'，4'，6偶联Hg（CN）2存在下的'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（7）得到1,2,3,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基- 6-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖苷）-β-乳糖（11），经O-脱乙酰化后得到6- O-β-乳糖苷-α，β-乳糖酶（占4％的64％）。相反，在Hg（CN）2存在下，7与苄基2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-β-乳糖苷的反应产生3,6,2' ，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O（2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1-O-苄基β-乳酸-6-基邻乙酰基）-α-乳糖（63％）和3,6,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基） ）-α-乳糖（27％）。在脱保护后，在Hg（CN）2存在下使用2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84058-z

文献信息

• An efficient synthesis of a biantennary sialooligosaccharide analog using a 1,6-anhydro-β-lactose derivative as a key synthetic block
  作者：Tetsuya Furuike、Kuriko Yamada、Takashi Ohta、Kenji Monde、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00711-7

  日期：2003.6

  An efficient and versatile method for the synthesis of a biantennary octasaccharide derivative was established by combined chemical and enzymatic manipulations of 1,6-anhydro-β-lactose as a key starting material. A key 1,6-anhydro-β-lactose derivative having two unprotected hydroxyl groups at C-3′ and C-6′ positions was prepared and employed for the chemical coupling reaction with a known 3,4,6-tr

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。
• Novel 1,6-Anhydro-β-lactose Derivatives for Rapid and Efficient Syntheses of Oligosaccharide Sequences Containing N-Acetyllactosamine
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Sadao Murayama、Keisuke Kurita、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1992.1413

  日期：1992.8

  Fully functionalized glycosyl acceptors for the efficient syntheses of cell-surface carbohydrate determinants containing N-acetyllactosamine have been systematically prepared by the regioselective manipulations of a readily available 1,6-anhydro-6′-O-trityl-β-lactose as a key starting material. Versatility of the standardized intermediates having an unprotected hydroxyl group C-3 or C-2′ position are

  通过区域选择性操作容易获得的 1,6-脱水-6'-O-三苯甲基-β-乳糖作为关键起始物，已系统地制备了用于有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的细胞表面碳水化合物决定簇的全功能化糖基受体材料。具有未保护的羟基 C-3 或 C-2' 位置的标准化中间体的多功能性也通过与已知岩藻糖衍生物的糖苷形成初步证明。
• Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Wei Chun Huang、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.171

  日期：2009.5

  Various 1,6-anhydro sugars have been synthesized directly from the corresponding unprotected glycopyranoses in excellent yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a dehydrative condensing agent. The reactions took place smoothly under mild reaction conditions in aqueous media. The present method would be a practical tool for synthesis of 1,6-anhydro derivatives of mono-saccharides, linear-oligosaccharides, and branched-oligosaccharides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Function of the 5-Hydroxymethyl Group of Lactose in Enzymatic Hydrolysis with beta-Galactosidase from E. coli.
  作者：Kim Adelhorst、Klaus Bock、S. T. Thiilborg、H. M. Nielsen、Fatima M. Piedade、M. M. Kady、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-1114

  日期：——

  A series of 6-substituted methyl lactoside derivatives together with methyl allolactoside and (6S)-methyl [6-H-2]lactoside have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy. All compounds were tested as substrates for the enzyme beta-galactosidase from E. coli using progress curve kinetic methology both in single-substrate and competition experiments. The results show that the hydrolysis of methyl lactoside to a large extent takes place through an intramolecular trans-glycosidation reaction via allolactoside. Furthermore, methyl 6-amino-6-deoxy-D-glucopyranoside proved to be an inhibitor for the enzymatic hydrolysis.
• The Alkaline Degradation of Phenyl-β-lactoside, Phenyl-β-cellobioside and Phenyl-D-gluco-β-D-gulo-heptoside
  作者：Edna M. Montgomery、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01250a018

  日期：1943.10