α-lactosyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-lactosyl fluoride
• 英文别名: α-D-lactosyl fluoride；β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl fluoride；alpha-Lactosyl fluoride；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₁₀
• 分子量: 344.291
• InChiKey: MPJMJSVSVMGORJ-XLOQQCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-lactosyl fluoride 在 无机焦磷酸酶 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 CMP-sialic acid synthetase NSY-05 、 endoglycoceramidaze glycosynthase E₃₅₁S D₃₁₄Y 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 cytidine 5'-triphosphate disodium salt 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学工程的合成神经进化海星神经节苷脂LLG-3的化学合成。

  摘要：

  LLG-3寡糖-氟化物（参见方案）可以通过化学酶组装，并可以通过工程改造的糖内酰胺酶糖合酶与各种鞘氨醇轻松偶联。所述溶血 神经节苷脂产物酰化，以产生在异构天然分离物识别的单独的异构体，以及修饰的鞘糖脂。

  DOI：

  10.1002/anie.201204578
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢氟酸 作用下， 生成 α-lactosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Gootz, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2505,2506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。
• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE FLUORURES DE GLYCOSYLE
  申请人：CARBOCODE S A

  公开号：WO2021170620A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to a method for producing a glycosyl fluoride of interest, the method comprising providing an internalized exogenous precursor and a genetically modified cell, wherein one or more glycosylation reactions can be performed on the exogenous precursor in the genetically modified cell, the genetically modified cell comprising one or more nucleic acid sequences encoding one or more glycosyltransferase enzymes. The present invention further relates to a compound of the following formula: 2b.

  本发明涉及一种制备感兴趣的糖基氟化物的方法，所述方法包括提供内源外源前体和经基因改造的细胞，其中可以在经基因改造的细胞中对外源前体进行一个或多个糖基化反应，所述经基因改造的细胞包括一个或多个编码一个或多个糖基转移酶酶的核酸序列。本发明还涉及以下式的化合物：2b。
• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• Alkylation of Glycosyl Fluorides
  作者：Joachim Thiem、Matthias Wiesner

  DOI：10.1055/s-1988-27486

  日期：——

  A direct alkylation of unprotected glycosyl fluorides under mild basic conditions without affecting the anomeric group is reported. Thus peralkylated glycosyl fluorides, applied in Lewis acid catalyzed glycosylations, are now effectively available from the starting sugar in two simple steps.

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。
• A FRET Probe for Cell-Based Imaging of Ganglioside-Processing Enzyme Activity and High-Throughput Screening
  作者：Guang-Yu Yang、Caishun Li、Michael Fischer、Christopher W. Cairo、Yan Feng、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201411747

  日期：2015.4.27

  in living cells. This is the first substrate that enables the ratiometric fluorogenic assay of sphingolipid ceramide N‐deacylase and endoglycoceramidase and can detect and localize neuraminidase activity in living cells. It is therefore a valuable tool for building a better understanding of membrane‐confined enzymology. It also enables the robust and reliable assay of ganglioside‐degrading enzymes in

  神经节苷脂是细胞膜中重要的信号分子，并由几种酶处理。这些酶的缺乏会导致人类溶酶体贮积病。建立对糖鞘脂分解代谢途径的了解需要分析这些酶活性的方法。通过化学方法合成了GM3衍生的FRET探针，用于检测和定量细胞裂解液和活细胞中各种神经节苷脂降解酶。这是第一个能够对鞘脂神经酰胺N-脱酰基酶和糖苷内酰胺酶进行荧光定量测定并能检测和定位活细胞中神经氨酸酶活性的底物。因此，它是建立对膜限制酶学的更好理解的有价值的工具。