β-D-Gal-(1<*>3)-β-D-Gal-(1<*>3)-All | 105600-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Gal-(1<*>3)-β-D-Gal-(1<*>3)-All
• 英文别名: allyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside；allyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside；Gal(b1-3)Gal(b)-O-allyl；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 105600-47-3；114055-02-6；120122-43-2；120094-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: KBAFHPOIOMSLRU-IPAHYSMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Gal-(1<*>3)-β-D-Gal-(1<*>3)-All 在 氢气 作用下， 生成 n-propyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的合成以及同时制备Gal（1→2）和Gal（1→3）连接的二糖苷

  摘要：

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84276-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四磷十氧化物 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 β-D-Gal-(1<*>3)-β-D-Gal-(1<*>3)-All
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097

文献信息

• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides: Part II, enzymic synthesis in situ of various acceptor glycosides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80063-6

  日期：1988.9

  trimethylsilylethanol, respectively. Similarly, α- d -galactosidase catalysed the formation of allyl α- d -galactopyranoside from raffinose and allyl alcohol. The galactosides were used as acceptors for the preparation of the following disaccharide glycosides: β- d -Gal-(1→3)-β- d -Gal-OCH2CHCH2, β- d -Gal-(1→6)-β- d -Gal-OCH2CHCH2, β- d -Gal-(1→3)-β- d -Gal-OBn, β- d -Gal-(1→6)-β- d -Gal-OBn, β- d -Gal-(1→3)-β-

  摘要β-d-半乳糖苷酶分别诱导了乳糖和烯丙醇，苄醇和三甲基甲硅烷基乙醇中1-20g的烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基乙基β-吡喃半乳糖苷的形成。类似地，α-d-半乳糖苷酶催化从棉子糖和烯丙醇形成烯丙基α-d-半乳糖吡喃糖苷。半乳糖苷被用作受体，用于制备以下二糖苷：β-d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-OCH2CH = CH2，β-d -Gal-（1→6）-β -d -Gal-OCH2CH = CH2，β-d -Gal-（1→3）-β-d -Gal-OBn，β-d -Gal-（1→6）-β-d -Gal-OBn，β -d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-OCH 2 CH 2 SiMe 3和α-d-Gal-（1→3）-α-d-Gal-OCH 2 CH 3 CH 2。β-d-半乳糖苷酶催化的反应足够有效，可以从乳糖和醇一锅制备各种β-连接的单-和半-半乳糖苷。
• Synthesis of allyl 3-deoxy- and 4-deoxy-β-D-galactopyranoside and simultaneous preparation of Gal(1 → 2)- and Gal(1 → 3)-linked disaccharide glycosides
  作者：Reiko T. Lee、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84276-0

  日期：1994.1

  side were used. Attempts at the preparation of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal disaccharide glycosides were made using the same strategy, but employing the 1-trichloro-acetimidate or 1-N-methylacetimidate of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose as the glycosyl donor. The latter imidate produced a mixture of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal derivatives as major products

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。
• Structurally diverse disaccharide analogs of antifreeze glycoproteins and their ability to inhibit ice recrystallization
  作者：Anna K. Balcerzak、Sandra S. Ferreira、John F. Trant、Robert N. Ben

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.097

  日期：2012.2

  present in antifreeze glycoproteins (AFGPs). Analogs of this disaccharide including the β-linked (1,3)-, (1,4)-, and (1,6)-galactosyl-N-acetyl galactosamine and the β-(1,3)-galactosyl-galactoside were synthesized and evaluated for ice recrystallization inhibition (IRI) activity. The results from this study demonstrate that the β-linked-(1,4) disaccharide exhibits more potent IRI activity than the native

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。