N-methyl-O-benzyl-N-(β-D-galactopyranosyl(1→4)β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine | 1421611-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-O-benzyl-N-(β-D-galactopyranosyl(1→4)β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[methyl(phenylmethoxy)amino]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1421611-51-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₁
• 分子量: 461.466
• InChiKey: XOIIUBLZJQMGTK-YAIANMIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-O-benzyl-N-(β-D-galactopyranosyl(1→4)β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine 在 水 作用下， 以90 %的产率得到Lactose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化寡糖的 N-甲基-O-苄基羟胺衍生物、其合成和反相 HPLC 分离

  摘要：

  将人乳三糖 3'- 唾液酸乳糖与过量的 N-甲基-O-苄基羟胺 (MBHA) 反应，通过固相萃取以高产率 (91%) 分离出产物 3'- 唾液酸乳糖-MBHA。还制备了异构三糖 6'-唾液酸乳糖-MBHA，在本例中是通过乳糖-MBHA 的酶促唾液酸化来制备的。两种唾液酸乳糖-MBHA 衍生物的 50/50 混合物可以通过反相 HPLC 轻松分离。通过酸水解从它们各自的MBHA衍生物中回收游离寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108939
• 作为产物：
  描述：

  formaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-methyl-O-benzyl-N-(β-D-galactopyranosyl(1→4)β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065

文献信息

• Alkoxyamino glycoside acceptors for the regioselective synthesis of oligosaccharides using glycosynthases and transglycosidases
  作者：David Teze、Michel Dion、Franck Daligault、Vinh Tran、Corinne André-Miral、Charles Tellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.065

  日期：2013.1

  Alkoxyamino derivatives of oligosaccharides have been synthesized by enzymatic synthesis using a glycosynthase and a transglycosidase. The chemoselective assembly of unprotected oligosaccharides bearing glucose at the reducing end with N-alkyl-O-benzylhydroxylamine provides sugar derivatives that are good acceptors for enzymatic synthesis using either glycosynthase or transglycosidase. Furthermore

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。
• N-methyl-O-benzylhydroxylamine derivatives of sialylated oligosaccharides, their synthesis and separation with reversed-phase HPLC
  作者：Thomas Norberg、Elisabet Kallin

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108939

  日期：2023.11

  isomeric trisaccharide 6′-sialyllactose-MBHA was also prepared, in this case by enzymatic sialylation of lactose-MBHA. A 50/50 mixture of the two sialyllactose-MBHA derivatives was easily separated by reversed-phase HPLC. The free oligosaccharides were recovered from their respective MBHA derivatives by acid hydrolysis.

  将人乳三糖 3'- 唾液酸乳糖与过量的 N-甲基-O-苄基羟胺 (MBHA) 反应，通过固相萃取以高产率 (91%) 分离出产物 3'- 唾液酸乳糖-MBHA。还制备了异构三糖 6'-唾液酸乳糖-MBHA，在本例中是通过乳糖-MBHA 的酶促唾液酸化来制备的。两种唾液酸乳糖-MBHA 衍生物的 50/50 混合物可以通过反相 HPLC 轻松分离。通过酸水解从它们各自的MBHA衍生物中回收游离寡糖。