3-azidopropyl (2,3,6-O-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 646058-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (2,3,6-O-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；3-azidopropyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 646058-15-3
• 化学式: C₅₇H₆₃N₃O₁₁
• 分子量: 966.141
• InChiKey: PVBNMQNJLWTIJM-ZEAHIQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (2,3,6-O-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-azidopropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 盐酸 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-azidopropyl (2,3,6-O-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077

文献信息

• Multi-Component One-Pot Synthesis of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Based on Preactivation of Thioglycosyl Donors
  作者：Zhen Wang、Luyuan Zhou、Kheireddine El-Boubbou、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo070585g

  日期：2007.8.1

  same molecule can be constructed in one pot via a preactivation based approach with higher glyco-assembly efficiencies than the automated solid-phase synthesis strategy. Furthermore, because glycosylations can be carried out independent of anomeric reactivities of donors, it is not necessary to differentiate anomeric reactivities of building blocks through extensive protective group adjustment for

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，
• Carbohydrate-lipid constructs and their use in preventing or treating viral infection
  申请人：Kode Biotech Limited

  公开号：US09226968B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The invention relates to selected carbohydrate-lipid constructs and their use as mimics of ligands for receptors expressed by virus. In particular, the invention relates to the use of selected carbohydrate-lipid constructs in methods of inhibiting virus infection and/or promoting clearance of virus from infected subjects. Carbohydrate-lipid constructs selected for use in these methods where the virus is Human Immunodeficiency Virus (HIV) are provided.

  这项发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物及其用作模拟病毒受体表达的配体的用途。具体地，该发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物在抑制病毒感染和/或促进感染主体中的病毒清除的方法中的应用。提供了用于这些方法中的选定碳水化合物-脂质构造物，其中病毒为人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• Chemoenzymatic Syntheses of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H and Stage-Specific Embryonic Antigen 4
  作者：Zhen Wang、Michel Gilbert、Hironobu Eguchi、Hai Yu、Jiansong Cheng、Saddam Muthana、Luyuan Zhou、Peng George Wang、Xi Chen、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/adsc.200800129

  日期：2008.8.4

  Gangliosides have attracted much attention due to their important biological properties. Herein, we report the first chemoenzymatic syntheses of two globo series of ganglioside oligosaccharides, Globo-H 1 and stage-specific embryonic antigen-4 (SSEA-4) 2. The common precursor SSEA-3 pentasaccharide for these two compounds was assembled rapidly using the pre-activation based one-pot glycosylation method

  神经节苷脂因其重要的生物学特性而备受关注。在此，我们报告了两种 Globo 系列神经节苷脂寡糖 Globo-H 1 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA-4) 2 的首次化学酶合成。这两种化合物的共同前体 SSEA-3 五糖是使用基于预激活的一锅糖基化方法。 SSEA-3 中形成 1,2-顺式键的立体选择性归因于供体的空间支撑效应，而不是糖基供体的电子特性。然后，SSEA-3 成功地被岩藻糖基转移酶 WbsJ 岩藻糖基化，并被唾液酸转移酶 CST-I 和 PmST1 唾液酸化，分别产生 Globo-H 和 SSEA-4。
• [EN] SAPONIN-BASED ADJUVANTS AND VACCINES<br/>[FR] ADJUVANTS ET VACCINS À BASE DE SAPONINES
  申请人：[en]ASOCIACIÓN CENTRO DE INVESTIGACIÓN COOPERATIVA EN BIOCIENCIAS-CIC BIOGUNE

  公开号：WO2023139145A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present application relates to adjuvants and adjuvant-antigen conjugate vaccines based on a triterpene glycoside saponin scaffold incorporating a ketone (-C=O) or an oxime group (-C=N-O-) as position C3 of the triterpene domain and pharmaceutical compositions thereof as well as the use of said compounds and compositions in the treatment of and immunization for diseases such as neurodegenerative and infectious diseases and cancers.
• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。