O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose | 17048-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: αDNeuAc(2,6)βDGal(1,4)DGlcNAc；Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAc；NeuAcα2,6Galβ1,4GlcNAc；6'-sialyl-N-acetyllactosamine；6-Sialyl-N-acetyllactosamine；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 17048-95-2；64364-50-7；89824-82-8；89824-83-9
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: RPSBVJXBTXEJJG-RAMSCCQBSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂的唾液寡糖向聚合物结合物的转化及其抗流感病毒的抑制能力

  摘要：

  为了研究不同的流感病毒株的特异性，我们已经准备undecasaccharide（Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1）的聚丙烯型缀合物2 -3,6Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc（YDS），和三糖6`-唾液酸Ñ -acetyllactosamine（ 6‵SLN），6‵唾液乳糖（6‵SL）和3‵唾液乳糖（3‵SL）。通过NH 4 HCO 3，氯乙酸酐和NH 3水溶液的顺序作用，将游离的寡糖转化为糖胺1- N-糖基衍生物。已知的衍生化方案已针对这些唾液寡糖进行了优化。所得氨基间隔的衍生物与聚（丙烯酸4-硝基苯酯）的偶联产生了两种类型的共轭物，即与聚丙烯酸和聚丙烯酰胺骨架。转化进行了定量，并且没有破坏寡糖。对于3‵SL，6‵SL，6‵SLN，缀合物中寡糖的含量分别为10、20和30％mol，对于YDS，低聚糖的含量为2、5和10％mol。测试了游离寡糖

  DOI：

  10.1080/07328300008544143
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 四氯化钛 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1

文献信息

• Membrane-enclosed enzymic catalysis (MEEC): a useful, practical new method for the manipulation of enzymes in organic synthesis
  作者：Mark D. Bednarski、H. Keith Chenault、Ethan S. Simon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00238a067

  日期：1987.2

  We wish to describe a useful technique for the efficient manipulation of enzymes in organic synthesis,3 in which the enzyme in soluble form is enclosed in commercially available dialysis membranes. We have tested this technique (membrane-enclosed enzymatic catalysis, MEEC) in a number of representative enzyme-c talyzed reactions (Scheme I)4-t2 and have found that it combines the simplicity of use of

  我们希望描述一种有效操作有机合成中酶的有用技术，3 其中可溶形式的酶被封装在市售的透析膜中。我们已经在许多代表性的酶催化反应（方案 I）4-t2 中测试了这种技术（膜封闭酶催化，MEEC），并发现它结合了可溶性酶使用的简单性和某些优点固定化酶。该技术可能不适用于所有酶，但它提供了在有机合成应用中使用其中许多酶的最简单和最有效的方法。酶催化反应可以使用可溶性或固定化酶。l3'la 基于可溶性酶的程序通常比使用固定化酶的程序更方便，但是这些酶不容易回收再利用，而且它们的寿命可能会因剪切或界面失活而缩短。固定化允许酶的分离和再利用，并经常保护它们免受有机助溶剂、剪切、界面吸附和蛋白酶的失活，15'16 但它在实验上不方便，即使在理想条件下也会导致敏感蛋白质的显着失活。
• Complete switch from α-2,3- to α-2,6-regioselectivity in Pasteurella dagmatis β-<scp>d</scp>-galactoside sialyltransferase by active-site redesign
  作者：Katharina Schmölzer、Tibor Czabany、Christiane Luley-Goedl、Tea Pavkov-Keller、Doris Ribitsch、Helmut Schwab、Karl Gruber、Hansjörg Weber、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/c4cc09772f

  日期：——

  Incorporation of Pro7His and Met117Ala substitutions resulted in a completely regioselective and highly efficient α-2,6-sialyltransferase.

  在Pro7His和Met117Ala替换的情况下，得到了完全区域选择性和高效的α-2,6-唾液酸转移酶。
• Synthese eines trisaccharides aus N-acetylneuraminsäure und N-acetyllactosamin
  作者：Hans Paulsen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85141-1

  日期：1984.1

  -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranoside in the presence of mercury cyanide—mercury bromide gave a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked trisaccharides containing N-acetylneuraminic acid. By chromatography, 22% of benzyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy- d -glycero-α- d -galacto-2- nonulopyranosylonate)-(2→6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-d

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，
• Conversion of Complex Sialooligosaccharides into Polymeric Conjugates and their Anti-Influenza Virus Inhibitory Potency
  作者：Alexander B. Tuzikov、Alexandra S. Gambaryan、Lekh Raj Juneja、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1080/07328300008544143

  日期：2000.1.1

  To investigate the specificity of various influenza virus strains we have prepared polyacrylic type conjugates of undecasaccharide (Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1)2-3,6Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc (YDS), and trisaccharides 6‵-sialyl-N-acetyllactosamine (6‵SLN), 6‵-sialyllactose (6‵SL), and 3‵-sialyllactose (3‵SL). Free oligosaccharides were transformed to glycosylamine-1-N-glycyl derivatives by sequential

  为了研究不同的流感病毒株的特异性，我们已经准备undecasaccharide（Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1）的聚丙烯型缀合物2 -3,6Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc（YDS），和三糖6`-唾液酸Ñ -acetyllactosamine（ 6‵SLN），6‵唾液乳糖（6‵SL）和3‵唾液乳糖（3‵SL）。通过NH 4 HCO 3，氯乙酸酐和NH 3水溶液的顺序作用，将游离的寡糖转化为糖胺1- N-糖基衍生物。已知的衍生化方案已针对这些唾液寡糖进行了优化。所得氨基间隔的衍生物与聚（丙烯酸4-硝基苯酯）的偶联产生了两种类型的共轭物，即与聚丙烯酸和聚丙烯酰胺骨架。转化进行了定量，并且没有破坏寡糖。对于3‵SL，6‵SL，6‵SLN，缀合物中寡糖的含量分别为10、20和30％mol，对于YDS，低聚糖的含量为2、5和10％mol。测试了游离寡糖