phenyl 1-thio-β-cellobioside | 27894-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-thio-β-cellobioside
• 英文别名: Phenyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 27894-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀S
• 分子量: 434.464
• InChiKey: FGJLUHTXBRGPSV-BYKNIKRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  736.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-cellobioside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 32.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 1-thio-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• Syntheses of cellotriose and cellotetraose analogues as transition state mimics for mechanistic studies of cellulases
  作者：Shogo Noguchi、Shintaro Takemoto、Shun-ichi Kidokoro、Kazunori Yamamoto、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.048

  日期：2011.6

  Cellotriose and cellotetraose analogues carrying cyclohexene rings were developed as molecular probes which are expected to mimic the transition state conformation of hydrolysis by cellulases. The cyclohexene ring was placed at the pyranose ring being expected to locate the −1 subsite of the enzyme. In order to evaluate these probes, sulfur derivatives of cellotriose and cellotetraose were also synthesized

  带有环己烯环的纤维三糖和纤维四糖类似物被开发为分子探针，有望模拟纤维素酶水解的过渡态构象。将环己烯环置于吡喃糖环上，预期其位于酶的-1个亚位点。为了评估这些探针，还合成了纤维三糖和纤维四糖的硫衍生物作为模拟天然纤维素稳定构象的耐酶类似物。使用差示扫描量热法的结合测定法表明，引入环己烯环对于与来自腐质霉（Humicola insolens）的内切葡聚糖酶NCE5的络合是有效的。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。
• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-catalysed lactosylation
  作者：Tomonari Tanaka、Masato Noguchi、Kazuhito Watanabe、Takuya Misawa、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/c0ob00190b

  日期：——

  Novel glycosidic compounds, 4,6-dialkoxy-1,3,5-triazin-2-yl β-lactosides (DAT-β-Lac), have been prepared directly in water from lactose. The reaction was carried out on a laboratory scale without protecting the hydroxy groups of lactose. The resulting triazine derivatives were found to be recognized by endo-β1,4-glucanase III from Trichoderma reesei (EGIII). The EGIII-catalysed transglycosylation of 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine derivative (DMT-β-Lac) with various glycosyl acceptors has successfully been demonstrated, affording the corresponding lactosylated products.

  新型糖苷化合物，即4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪-2-基 β-乳糖苷（DAT-β-Lac），已直接在水中从乳糖制备。该反应在实验室规模进行，无需保护乳糖的羟基。所得的三嗪衍生物被发现能被来自里氏木霉（Trichoderma reesei）的内切-β1,4- glucanase III（EGIII）识别。EGIII催化的4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪衍生物（DMT-β-Lac）与各种糖基受体的转糖苷作用已成功展示，得到了相应的乳糖基化产物。
• Iridium catalysis: reductive conversion of glucan to xylan
  作者：Martin Jæger Pedersen、Robert Madsen、Mads Hartvig Clausen

  DOI：10.1039/c7cc09260a

  日期：——

  Iridium catalyzed dehydrogenative decarbonylation is used to convert cellobiosides to xylobiosides, which is used in rapid assembly of oligoxylans.

  铱催化的脱氢脱羰基反应被用于将纤维二糖转化为木聚糖，用于快速组装寡木聚糖。