1-thiophenyl-3,6-anhydro-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1345978-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thiophenyl-3,6-anhydro-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[[(1R,3S,4R,5R,8R)-4-hydroxy-3-phenylsulfanyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1345978-74-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₉S
• 分子量: 504.558
• InChiKey: IWLRZSCXSLLOBC-LJCLRJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophenyl-3,6-anhydro-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenylsulfoxide-2-acetyl-3,6-anhydro-4-O-(2',3'-di-O-acetyl-4',6'-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?

  摘要：

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。

  DOI：

  10.1039/c1ob06085f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-cellobioside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-thiophenyl-3,6-anhydro-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?

  摘要：

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。

  DOI：

  10.1039/c1ob06085f

文献信息

• A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?
  作者：Vrushali Jadhav、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1039/c1ob06085f

  日期：——

  A study of the effect of introduction of 3,6-anhydroglucose residues in the cellulose structure on glycoside hydrolysis rate was performed. A cellotetrose with an 3,6-anhydroglucose as the third residue was synthesised. Acidic hydrolysis of this tetrasaccharide showed that hydrolysis of the 3,6-anhydro-β-D-glucoside linkage was 31.400 times faster than hydrolysis of cellobiose. A series of different 3,6-anhydrocelluloses with different degree of substitution were prepared by tosylation of cellulose with varying amounts of tosyl chloride in dimethylacetamide and subsequent treatment with sodium hydroxide. Anhydrocelluloses with degrees of substitution of 0.02, 0.07, 0.31 and 0.74 were obtained. The anhydrocelluloses were subjected to acidic hydrolysis in 2.0 M aqueous HCl and the rate of hydrolysis monitored by ion chromatography analysis of the amount of glucose and/or cellobiose formed. All 3,6-anhydrocelluloses hydrolyzed with a faster rate than cellulose, but the anhydrocellulose with a low degree of substitution (ds = 0.07) hydrolyzed fastest which was 90 times faster than cellulose.

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。