(E)-4-chloro-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide | 521275-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-chloro-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl 4-chloro-3-methyl-2-butenyl sulfide；[(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 521275-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClS
• 分子量: 212.743
• InChiKey: PPGCDVKDPQTJCY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 LiNbMoO₆ 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  General and systematic synthetic entry to carotenoid natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.002
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (E)-4-溴-1-氯-2-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-4-chloro-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jun Sup; Jeong, Young Cheol; Ji, Minkoo, Synlett, 2004, # 11, p. 1937 - 1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• EP1448517A4
  申请人：——

  公开号：EP1448517A4

  公开（公告）日：2006-03-15
• METHOD OF PREPARING 4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYLPHENYL SULFIDE, DI(4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYL)SULFIDE AND DI(4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYL)SULFONE FOR SYNTHESIS OF NATURAL CAROTENOID PRODUCTS
  申请人：SK Innovation Co., Ltd.

  公开号：EP1448517B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• [EN] METHOD OF PREPARING 4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYLPHENYL SULFIDE, DI4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYLSULFIDE AND DI4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYLSULFONE FOR SYNTHESIS OF NATURAL CAROTENOID PRODUCTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYLPHENYL SULFURE, DE DI(4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYL) SULFURE, ET DE DI(4-CHLORO-3-METHYL-2-BUTENYL) SULFONE POUR LA SYNTHESE DE CAROTENOIDES NATURELS
  申请人：SK CORP

  公开号：WO2003037854A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed is a method of preparing intermediates required for synthesis of natural carotenoid products using sulfone compounds, which is advantageous in terms of high preparation efficiency due to a relatively simple process. Specifically, there is provided the preparation method of 4-chloro-3-methyl-2-butenylphenylsulfide as a C5-unit compound for lengthening a carbon chain, and di(4-chloro-3-methyl-2-butenyl)sulfide as a C10-unit compound for forming a central polyene moiety. In addition, di(4-chloro-3-methyl-2-butenyl)sulfone as a selective oxide of the di(4-chloro-3-methyl-2-butenyl)sulfide and a preparation method thereof are provided.