1-thiophenyl-6-O-tosyl-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1345978-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thiophenyl-6-O-tosyl-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1345978-70-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₂S₂
• 分子量: 676.763
• InChiKey: GGPDMMOHJPDKMN-YYDNIWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophenyl-6-O-tosyl-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-thiophenyl-3,6-anhydro-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?

  摘要：

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。

  DOI：

  10.1039/c1ob06085f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-cellobioside 在 吡啶 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-thiophenyl-6-O-tosyl-4-O-(4',6'-O-benzylidiene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of anhydrocelluloses – Is a cellulose structure with residues in a 1C4-conformation more prone to hydrolysis?

  摘要：

  对纤维素结构中引入3,6-脱水葡萄糖残基对糖苷水解速率的影响进行了研究。合成了以3,6-脱水葡萄糖为第三残基的纤维四糖。对这种四糖进行酸性水解后发现，3,6-脱水-β-D-葡萄糖苷键的水解速度比纤维二糖的水解速度快31400倍。通过在二甲基乙酰胺中用不同量的对甲苯磺酰氯对纤维素进行对甲苯磺酰化，并随后用氢氧化钠处理，制备了一系列具有不同取代度的3,6-脱水纤维素。得到了取代度分别为0.02、0.07、0.31和0.74的脱水纤维素。在2.0 M HCl水溶液中对脱水纤维素进行酸性水解，并通过离子色谱分析生成的葡萄糖和/或纤维二糖的量来监测水解速率。所有3,6-脱水纤维素的水解速率都比纤维素快，但取代度低（ds = 0.07）的脱水纤维素水解最快，比纤维素快90倍。

  DOI：

  10.1039/c1ob06085f