3-methyl-5-(2, 6, 6,-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienylphosphonic acid diethyl ester | 138871-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(2, 6, 6,-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienylphosphonic acid, diethyl ester；3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienylphosphonic acid, diethyl ester；2-(5-diethoxyphosphoryl-3-methylpenta-2,4-dienyl)-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 138871-46-2
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 340.443
• InChiKey: QOVRIGVYYRSIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2, 6, 6,-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienylphosphonic acid diethyl ester 、 (E)-3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing vitamin a ester

  摘要：

  本发明涉及一种生产全反式维生素A酯(I)的方法。根据本发明，可以在有机溶剂中，在碱的存在下，将膦酸酯化合物(IV)与醛(II)反应，以高收率和高纯度简单地合成维生素A酯(I)。

  公开号：

  US20020151742A1

文献信息

• Phosphonate reagent compositions
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US04916250A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Novel phosphonate compounds of the formula ##STR1## are disclosed and claimed, as well as methods for manufacturing the phosphonates from C-14 through C-16 aldehydes. The phosphonate compounds of the present invention can be employed to form 13-cis retinoic acid, retin-A and beta-carotene.

  本发明揭示和声明了化学式##STR1##的新型膦酸盐化合物，以及从C-14到C-16醛类制造膦酸盐的方法。本发明的膦酸盐化合物可用于制备13-顺式视黄醇酸、维甲酸和β-胡萝卜素。
• Methods for synthesizing phosphonate reagents and retinoids
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05061819A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Processes for synthesizing novel phosphonate diester compounds of the general formula ##STR1## are disclosed and claimed. The claimed process includes forming a reaction mixture of a C-14 aldehyde and a methylene-bis-phosphonic acid ester, separating a pentadienyl phosphonic acid dialkyl ester intermediate from the reaction mixture, optionally isomerizing the intermediate in the presence of a basic catalyst, and isolating the desired pentadienylphosphonic acid dialkyl ester compound. The isolated phosphonate compounds made according to the processes of the present invention may be employed in synthesizing retinoids such as retinoic acid or carotenoids such as beta-carotene.

  公开和声明了一种合成通式为##STR1##的新型膦酸二酯化合物的过程。所述的过程包括形成C-14醛和甲基双膦酸酯的反应混合物，从反应混合物中分离出戊二烯基膦酸双烷基酯中间体，可选择在碱性催化剂的存在下异构化中间体，并分离所需的戊二烯基膦酸双烷基酯化合物。根据本发明的方法制备的分离的膦酸化合物可用于合成维甲酸或β-胡萝卜素等类视黄醇。