(+/-)-prostaglandin E1 | 745-65-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-prostaglandin E1
• 英文别名: PGE₁；rac-(15S)-11α,15-dihydroxy-9-oxo-prost-13t-en-1-oic acid；racem. Prostaglandin E(1)；(+/-)-Prostaglandin E(1)；(+/-)Prostaglandin E(1)；7-((1S,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((R,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic Acid；7-[(1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 745-65-3；7004-01-5；20348-58-7；20348-68-9；20348-69-0；20897-91-0；20897-93-2；20897-96-5；20897-98-7；21003-46-3；22468-06-0；23203-65-8；24570-01-2；25140-31-2；38360-96-2；39765-05-4；39765-17-8；39765-18-9；51064-02-9；54324-13-9；54422-21-8；55869-97-1；57759-90-7；57759-91-8；61375-94-8；63229-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: GMVPRGQOIOIIMI-STWMMDNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 比旋光度：
  -64 º (c=1.0, C2H5OH)
• 沸点：
  407.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0458 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29375000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  GY4569800
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

根据提供的信息,前列腺素E1(PGE1)的主要用途和生产方法包括:

主要用途:

1. 治疗心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎等心血管疾病。
2. 扩张血管,改善微循环。
3. 抑制血小板凝集。
4. 用于引产、催产、肾功能不全等妇产科和泌尿系统疾病。
5. 治疗肝炎、肝硬化、脑梗塞、糖尿病、阳痿等其他疾病。

生产方法:

1. 从羊精囊为原料,经酶制备、有机溶剂提取、硅胶柱分离纯化获得PGE粗品。
2. PGE粗品进一步用硝酸银硅胶柱进行再次纯化,收集PGE1部分。
3. 将PGE1部分浓缩、溶解后加入水洗脱除银离子,再用乙酸乙酯提取得到成品。
4. 近年来也有采用γ-亚麻酸甲酯为起始原料的化学-酶促合成方法,总收率约13%-16%。

该药物的主要药理作用包括扩张血管、抑制血小板聚集等。临床上主要用于治疗多种心血管疾病和妇产科相关疾病。生产工艺经过不断改进,以提高产率和纯度。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-lithio-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-octene 在 platinum(IV) oxide 、 vanadyl acetylacetonate chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 pH 7 phosphate buffer 、 氢氟酸 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-prostaglandin E1
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014

文献信息

• A biogenetically patterned total synthesis of prostaglandin E1
  作者：Chisato Sato、Shun'ichi Ikeda、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87271-8

  日期：1982.1

  Methyl 11-tert-butyldimethylsilyloxyeicosa-8(Z), 12(E), 14(E)-trienoate was stereoselectively cyclized by treatment with Hg(OCOCF3)2 to give a properly functionalized PG skeleton, which was converted to PGE1 in good over all yield.

  甲基-11-叔butyldimethylsilyloxyeicosa-8（Z），12（E），14（E）是-trienoate立体选择性地通过环化处理用汞（OCOCF 3）2，得到适当官能化PG骨架，将其转化为PGE 1在整体产量高。