[2-isopropyl-5-methylphenyl](furan-3-yl)methanol | 320716-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2-isopropyl-5-methylphenyl](furan-3-yl)methanol
• 英文别名: Furan-3-yl-(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 320716-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: JGEUQBZLTZFSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-isopropyl-5-methylphenyl](furan-3-yl)methanol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-[(furan-3-yl)methyl]-p-cymene
  参考文献：
  名称：

  Tsitsikammafuran的结构与合成：一种来自南非Dysidea海绵的新型呋喃半萜

  摘要：

  从南非Dysidea海绵中分离出三种呋喃倍半萜，新的tsitsikammafuran（1）和已知的nakafurans-8（2）和-9（3）。由百里香酚合成1明确地证实了从生物合成论点和可用光谱数据的组合出发，最初被提议为3-[（呋喃-3-基）甲基]-对-异丙基的tsitsikammafuran的结构。tsitsikammafuran的两种区域异构体，4的合成- [（呋喃-3-基）甲基] -米-cymene（4）和2 - [（呋喃-3-基）甲基] - p -cymene（22），从p-甲酚和2-溴-2-硝基樟脑分别进一步支持1的结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00910-8
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-isopropyl-5-methylphenyl](furan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tsitsikammafuran的结构与合成：一种来自南非Dysidea海绵的新型呋喃半萜

  摘要：

  从南非Dysidea海绵中分离出三种呋喃倍半萜，新的tsitsikammafuran（1）和已知的nakafurans-8（2）和-9（3）。由百里香酚合成1明确地证实了从生物合成论点和可用光谱数据的组合出发，最初被提议为3-[（呋喃-3-基）甲基]-对-异丙基的tsitsikammafuran的结构。tsitsikammafuran的两种区域异构体，4的合成- [（呋喃-3-基）甲基] -米-cymene（4）和2 - [（呋喃-3-基）甲基] - p -cymene（22），从p-甲酚和2-溴-2-硝基樟脑分别进一步支持1的结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00910-8

文献信息

• The Structure and Synthesis of Tsitsikammafuran: A New Furanosesquiterpene from a South African Dysidea Sponge
  作者：Kerry L. McPhail、Douglas E.A. Rivett、David E. Lack、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00910-8

  日期：2000.11

  Three furanosesquiterpenes, the new tsitsikammafuran (1) and the known nakafurans-8 (2) and -9 (3) were isolated from a South African Dysidea sponge. The structure of tsitsikammafuran, initially proposed as 3-[(furan-3-yl)methyl]-p-cymene, from a combination of biosynthetic arguments and the available spectroscopic data, was unequivocally confirmed by the synthesis of 1 from thymol. The synthesis of

  从南非Dysidea海绵中分离出三种呋喃倍半萜，新的tsitsikammafuran（1）和已知的nakafurans-8（2）和-9（3）。由百里香酚合成1明确地证实了从生物合成论点和可用光谱数据的组合出发，最初被提议为3-[（呋喃-3-基）甲基]-对-异丙基的tsitsikammafuran的结构。tsitsikammafuran的两种区域异构体，4的合成- [（呋喃-3-基）甲基] -米-cymene（4）和2 - [（呋喃-3-基）甲基] - p -cymene（22），从p-甲酚和2-溴-2-硝基樟脑分别进一步支持1的结构分配。