9-methoxy-7-methyl-2H-1,3-oxazolo[5',4'-10,9]phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolane-5-carboxylic acid | 1260173-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-7-methyl-2H-1,3-oxazolo[5',4'-10,9]phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolane-5-carboxylic acid
• 英文别名: aristoxazole；8-Methoxy-4-methyl-5,15,17-trioxa-3-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.014,18]icosa-1(13),2(6),3,7(12),8,10,14(18),19-octaene-20-carboxylic acid
• CAS: 1260173-11-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₆
• 分子量: 351.315
• InChiKey: VHUJRWDVHNNBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9-methoxy-7-methyl-2H-1,3-oxazolo[5',4'-10,9]phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolane-5-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 8-methoxy-4-methyl-5,15,17-trioxa-3-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.014,18]icosa-1(13),2(6),3,7(12),8,10,14(18),19-octaene-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定马兜铃酸的还原产物：对致癌马兜铃酸代谢活化的影响

  摘要：

  马兜铃酸是具有肾毒性和致癌性的天然产物，与巴尔干地区的地方性肾病和摄入草药引起的疾病有关。马兜铃酸被代谢为与 DNA 结合的活性中间体。在这项研究中，在乙酸中用锌还原马兜铃酸 I 得到了一种新产品，其特征为 9-甲氧基-7-甲基-2 H -1,3-恶唑并[5',4'-10,9]菲[3,4- d]-1,3-二氧戊环-5-羧酸，指定为马兜铃唑，以及预期的马兜铃内酰胺I。这种新化合物是马兜铃酸和乙酸的缩合产物，可能与马兜铃酸-DNA加合物有关。马兜铃的形成机制包括乙酸对马兜铃酸 I 的氮烯离子的亲核攻击。在这些研究的基础上，提出了马兜铃酸代谢活化和在体外系统中与 DNA 形成加合物的途径并进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/np100296y
• 作为产物：
  描述：

  马兜铃酸 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 反应 0.83h， 以9.1 mg的产率得到马兜铃内酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定马兜铃酸的还原产物：对致癌马兜铃酸代谢活化的影响

  摘要：

  马兜铃酸是具有肾毒性和致癌性的天然产物，与巴尔干地区的地方性肾病和摄入草药引起的疾病有关。马兜铃酸被代谢为与 DNA 结合的活性中间体。在这项研究中，在乙酸中用锌还原马兜铃酸 I 得到了一种新产品，其特征为 9-甲氧基-7-甲基-2 H -1,3-恶唑并[5',4'-10,9]菲[3,4- d]-1,3-二氧戊环-5-羧酸，指定为马兜铃唑，以及预期的马兜铃内酰胺I。这种新化合物是马兜铃酸和乙酸的缩合产物，可能与马兜铃酸-DNA加合物有关。马兜铃的形成机制包括乙酸对马兜铃酸 I 的氮烯离子的亲核攻击。在这些研究的基础上，提出了马兜铃酸代谢活化和在体外系统中与 DNA 形成加合物的途径并进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/np100296y

文献信息

• Identification of a Reduction Product of Aristolochic Acid: Implications for the Metabolic Activation of Carcinogenic Aristolochic Acid
  作者：Horacio A. Priestap、Carlos de los Santos、J. Martin E. Quirke

  DOI：10.1021/np100296y

  日期：2010.12.27

  Aristolochic acids are nephrotoxic and carcinogenic natural products that have been implicated both in endemic nephropathy in the Balkan region and in ailments caused by ingestion of herbal remedies. Aristolochic acids are metabolized to active intermediates that bind to DNA. In this study, reduction of aristolochic acid I with zinc in acetic acid afforded a new product that was characterized as 9

  马兜铃酸是具有肾毒性和致癌性的天然产物，与巴尔干地区的地方性肾病和摄入草药引起的疾病有关。马兜铃酸被代谢为与 DNA 结合的活性中间体。在这项研究中，在乙酸中用锌还原马兜铃酸 I 得到了一种新产品，其特征为 9-甲氧基-7-甲基-2 H -1,3-恶唑并[5',4'-10,9]菲[3,4- d]-1,3-二氧戊环-5-羧酸，指定为马兜铃唑，以及预期的马兜铃内酰胺I。这种新化合物是马兜铃酸和乙酸的缩合产物，可能与马兜铃酸-DNA加合物有关。马兜铃的形成机制包括乙酸对马兜铃酸 I 的氮烯离子的亲核攻击。在这些研究的基础上，提出了马兜铃酸代谢活化和在体外系统中与 DNA 形成加合物的途径并进行了讨论。