(2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol | 664351-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol；(2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-etoxyethyloxy)flavan；5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2-ethoxyethoxy)epicatechin；(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 664351-39-7
• 化学式: C₄₇H₄₆O₈
• 分子量: 738.877
• InChiKey: DMTVQCZNFQCOGN-GJGJFQFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-bi-(+)-catechin 、 (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到[4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-trans-3'',4''-trans: 2'''',3''''-trans-dodeca-O-benzyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with ­TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation

  摘要：

  本文描述了使用TMSOTf催化的缩合反应，实现七种苯甲基化原花青素三聚体的立体选择性合成。特别是，表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素三聚体（原花青素C1）、儿茶素-(4α-8)-儿茶素-(4α-8)-儿茶素三聚体（原花青素C2）、表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-儿茶素三聚体和表儿茶素-(4β-8)-儿茶素-(4α-8)-表儿茶素三聚体衍生物在大收率下获得。通过比较两种不同缩合方法合成的保护原花青素C2的1H NMR谱图，确认了苯甲基化原花青素C2的结构。最后，脱保护(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素三聚体衍生物，获得了四种天然原花青素三聚体，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822905
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 甲醇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 162.33h， 生成 (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  本节是第一节的延续。介绍了多种详细的三氯化物合成方法，并讨论了在大居里量级上处理氚的方法。此外，详细描述了多种个别同位素标记化合物的制备过程。版权所有 © 2010 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1773

文献信息

• First Total Synthesis of¹⁴C-Labeled Procyanidin B2 - A Milestone Toward Understanding Cocoa Polyphenol Metabolism
  作者：Florian Viton、Cyrille Landreau、David Rustidge、Fabien Robert、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1002/ejoc.200800886

  日期：2008.12

  recent years. Among these foods, cocoa and dark chocolate are particularly rich in procyanidins, one of the major dietary families of polyphenols. We developed the first asymmetric total synthesis of procyanidin B2 and applied it to the preparation of a regioselectively radiolabeled 14C-analogue, which will be used to strengthen our knowledge on the metabolism of procyanidins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation
  作者：M. Katoh、Y. Oizumi、Y. Mohri、M. Hirota、H. Makabe

  DOI：10.2174/157017812800233697

  日期：2012.4.24

  Procyanidin B1, B2, and B3 were synthesized based on a Yb(OTf)3 catalyzed equimolar condensation using methoxy and/or 4-(2”-ethoxyethoxy)drivatives as electrophiles. The anti-inflammatory effect of synthetic procyanidin B1, B2, and B4 on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. Procyanidin B1, B2, B 4 suppressed TPA-induced inflammation of mouse ears by 48%, 34%, and 29%, respectively, at a dose of 200 μg. Their activities are stronger than those of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used antiinflammatory agent.

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。
• Inhibitory Activity of Synthesized Acetylated Procyanidin B1 Analogs against HeLa S3 Cells Proliferation
  作者：Syuhei Okamoto、Sayaka Ishihara、Taisuke Okamoto、Syoma Doi、Kota Harui、Yusuke Higashino、Takashi Kawasaki、Noriyuki Nakajima、Akiko Saito

  DOI：10.3390/molecules19021775

  日期：——

  Proanthocyanidins, also known as condensed tannins and/or oligomeric flavonoids, occur in many edible plants and have various interesting biological activities. Previously, we reported a synthetic method for the preparation of various procyanidins in pure form and described their biological activities. Here, we describe the synthesis of procyanidin B1 acetylated analogs and discuss their inhibition activities against HeLa S3 cell proliferation. Surprisingly, the lower-unit acetylated procyanidin B1 strongly inhibited the proliferation of HeLa S3 cells. This molecule showed much stronger inhibitory activity than did epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG), green tea polyphenol, and dimeric compounds that included EGCG as a unit. This result suggests that the phenolic hydroxyl groups of the upper-units in flavan-3-ols are important for their inhibitory activity against cancer cell proliferation and that a hydrophobic lower unit dimer enhances this activity.

  原花青素又称缩合单宁和/或低聚黄酮，存在于许多可食用植物中，具有各种有趣的生物活性。此前，我们报道了一种制备各种原花青素纯品的合成方法，并描述了它们的生物活性。在此，我们介绍了原花青素 B1 乙酰化类似物的合成方法，并讨论了它们对 HeLa S3 细胞增殖的抑制活性。令人惊讶的是，低单位乙酰化原花青素 B1 能强烈抑制 HeLa S3 细胞的增殖。与表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（EGCG）、绿茶多酚以及以 EGCG 为单位的二聚化合物相比，该分子表现出更强的抑制活性。这一结果表明，黄烷-3-醇中上单位的酚羟基对其抑制癌细胞增殖的活性非常重要，而疏水性的下单位二聚体能增强这种活性。
• Structure determination and formation mechanism of procyanidin B2 oxidation products
  作者：Yudai Suwa、Emiko Yanase

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132838

  日期：2022.7

  structurally determined and could be produced using different oxidation methods, including enzymatic oxidation with polyphenol oxidase. In the case of procyanidin B2, the different ratios of oxidized products formed in water compared with organic solvents are attributed to the procyanidin solvent-dependent conformational differences.

  对原花青素 B2 和 B1 进行化学氧化，以阐明氧化后原花青素的化学变化。四种化合物在结构上被确定，可以使用不同的氧化方法生产，包括用多酚氧化酶进行酶促氧化。在原花青素 B2 的情况下，与有机溶剂相比，水中形成的氧化产物的不同比例归因于原花青素溶剂依赖的构象差异。
• Versatile synthesis of epicatechin series procyanidin oligomers, and their antioxidant and DNA polymerase inhibitory activity
  作者：Akiko Saito、Yoshiyuki Mizushina、Akira Tanaka、Noriyuki Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.018

  日期：2009.9

  stereoselective and length controlled synthesis of [4–8]-condensed (−)-epicatechin series procyanidin oligomers. We described the details of the synthesis of an two tetramers, (−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin and (−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(+)-catechin (arecatannin A1), (−)-epicatechin pentamer and two 3,3″,3⁗-tri-O-galloyl trimers, (−)-epicatechin-(−)-epicate

  原花青素，称为缩合单宁或低聚类黄酮，存在于许多食用植物中，并显示出各种有趣的生物学活性。我们已经开发了一种简单而通用的合成由（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素组成的原花青素低聚物的方法。该方法适用于各种3- O-取代的低聚物的合成。我们在这里报告[4-8]缩合（-）-表儿茶素系列原花青素低聚物的立体选择性和长度控制的合成。我们描述了两种四聚体的合成细节，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（- ）-表儿茶素-（+）-儿茶素（槟榔素A1），（-）-表儿茶素五聚体和两个3,3″，3⁗-tri- O-没食子酰基三聚体，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（+ ）-儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯，使用TMSOTf作为催化剂进行缩