原花青素B1八苄基醚 | 664351-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素B1八苄基醚
• 英文名称: [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-epicatechin-(4β,8β)-[5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin]；procyanidin B1 octabenzyl ether；(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 664351-43-3
• 化学式: C₈₆H₇₄O₁₂
• 分子量: 1299.53
• InChiKey: FRQWXBRPVCEIPE-CTEWOPFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花青素B1八苄基醚 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到原花青素(OPC)
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的原花青素的放大合成：（-）-表儿茶素-（4β，8）-（+）-儿茶素和（-）-表儿茶素-3 - O-没食子酰基-（4β，8）-（-）- epicatechin -3- O - gallate †

  摘要：

  用于合成两种天然存在的原花青素的规模化方法，即（-）-表儿茶素-（4β，8）-（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素-3 - O - galloyl-（4β，8描述了）-（-）-表儿茶素-3 - O-没食子酸酯（2）。通过改进（+）-儿茶素（3）的苄基化，（2 R）-5,7,3'，4'-四（苄氧基）黄酮的C-3酮基的立体选择性还原，突出了关键步骤-3-一个（10），以及4-羟基乙氧基-5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（11）和5,7,3'，4'-之间的偶联四-O-苄基-（+）-儿茶素（4）或5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（6）。在双相系统中进行的脱苄基作用可提高目标化合物的收率和纯度。按比例放大化学反应量，可产生多克量的标题化合物（1和2），用于各种体外，离体和体内研究。此外，按比例放大方法为制备用于合成这两种标题原花青素的数百至公斤规模的中间体提供了详细的说明。

  DOI：

  10.1021/op700031n
• 作为产物：
  描述：

  [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以82%的产率得到原花青素B1八苄基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with ­TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-822905

  日期：——

  A stereoselective synthesis of seven benzylated proanthocyanidin trimers with TMSOTf-catalyzed condensation reaction is described. In particular, epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin trimer (procyanidin C1), catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin trimer (procyanidin C2), epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin trimer and epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin trimer derivatives were obtained in excellent yields. The structure of benzylated procyanidin C2 was confirmed by comparing the 1H NMR spectra of protected procyanidin C2 that was synthesized by two different condensation approaches. Finally, deprotection of (+)-catechin and (-)-epicatechin trimers derivatives gave four natural procyanidin trimers in good yields.

  本文描述了使用TMSOTf催化的缩合反应，实现七种苯甲基化原花青素三聚体的立体选择性合成。特别是，表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素三聚体（原花青素C1）、儿茶素-(4α-8)-儿茶素-(4α-8)-儿茶素三聚体（原花青素C2）、表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-儿茶素三聚体和表儿茶素-(4β-8)-儿茶素-(4α-8)-表儿茶素三聚体衍生物在大收率下获得。通过比较两种不同缩合方法合成的保护原花青素C2的1H NMR谱图，确认了苯甲基化原花青素C2的结构。最后，脱保护(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素三聚体衍生物，获得了四种天然原花青素三聚体，收率良好。
• エピカテキンを含むオリゴマー及びその製造方法
  申请人：国立大学法人信州大学

  公开号：JP2017001982A

  公开（公告）日：2017-01-05

  【課題】アレカタンニンＡ２、Ａ３等の、エピカテキンが２つ以上重合したオリゴマーの製造方法の提供。【解決手段】例えば、エピカテキン保護体（Ｖ）を製造原料として用い、塩化メチレン中、反応触媒としてＺｎ（ＯＴｆ）２を用いて反応させることにより、一般式（ＩＩ-１）で表される２量体縮合物を得る。（ＩＩ-１）と、同様にして得られた他の２量体とを、反応触媒としてＺｎ（ＯＴｆ）２を用いて反応することにより、４量体縮合物へと導く。得られた化合物を脱ベンジル化し、アレカタンニンＡ２を製造する。【選択図】図３

  提供一种制备含有两个以上表表儿茶素重合的阿雷卡单宁A2、A3等的方法。例如，使用表表儿茶素保护体（V）作为原料，在氯化甲烷中，以Zn（OTf）2为反应催化剂进行反应，得到用通式（II-1）表示的二聚体缩合物。将（II-1）和其他类似得到的二聚体，以Zn（OTf）2为反应催化剂进行反应，将其转化为四聚体缩合物。然后去苄化得到的化合物，制备阿雷卡单宁A2。【选定图】图3
• Scale-Up Syntheses of Two Naturally Occurring Procyanidins:  (−)-Epicatechin-(4β,8)-(+)-catechin and (−)-Epicatechin-3-<i>O-</i>galloyl-(4β,8)-(−)-epicatechin-3-<i>O</i>-gallate
  作者：Pradeep K. Sharma、Alexander Kolchinski、Hélène A. Shea、Jayesh J. Nair、Yanni Gou、Leo J. Romanczyk,、Harold H. Schmitz

  DOI：10.1021/op700031n

  日期：2007.5.1

  A scaleable process for the synthesis of two naturally occurring procyanidins, namely (−)-epicatechin-(4β,8)-(+)-catechin (1) and (−)-epicatechin-3-O-galloyl-(4β,8)-(−)-epicatechin-3-O-gallate (2), is described. The key steps were highlighted by improvements for the benzylation of (+)-catechin (3), stereoselective reduction of the C-3 keto group of (2R)-5,7,3‘,4‘-tetrakis(benzyloxy)flavan-3-one (10)

  用于合成两种天然存在的原花青素的规模化方法，即（-）-表儿茶素-（4β，8）-（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素-3 - O - galloyl-（4β，8描述了）-（-）-表儿茶素-3 - O-没食子酸酯（2）。通过改进（+）-儿茶素（3）的苄基化，（2 R）-5,7,3'，4'-四（苄氧基）黄酮的C-3酮基的立体选择性还原，突出了关键步骤-3-一个（10），以及4-羟基乙氧基-5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（11）和5,7,3'，4'-之间的偶联四-O-苄基-（+）-儿茶素（4）或5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（6）。在双相系统中进行的脱苄基作用可提高目标化合物的收率和纯度。按比例放大化学反应量，可产生多克量的标题化合物（1和2），用于各种体外，离体和体内研究。此外，按比例放大方法为制备用于合成这两种标题原花青素的数百至公斤规模的中间体提供了详细的说明。
• Systematic synthesis of four epicatechin series procyanidin trimers and their inhibitory activity on the Maillard reaction and antioxidant activity
  作者：Akiko Saito、Yuki Doi、Akira Tanaka、Nobuyasu Matsuura、Makoto Ubukata、Noriyuki Nakajima

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.024

  日期：2004.9

  A systematic synthesis of four natural epicatechin series procyanidin trimers 1[4,8:4",8"]-2,3-cis-3,4-trans: 2",3"-cis-3",4"-trans: 2"",3""-trans-(-)-epi-catechin-(-)-epicatechin-(+)-catechin, [4,8:4",8"]-2,3-cis-3,4-trans: 2",3"-cis-3",4"-trans: 2"",3""-cis-tri(-)-epicatechin: procyanidin C1, [4,8:4",8"]-2,3-cis-3,4-trans: 2",3"-trans-3",4"-trans: 2"",3""-trans-(-)-epicatechin-(+)-catechin-(+)-catechin: procyanidin C4, and [4,8:4",8"]-2,3-cis-3,4-trans: 2",3"-trans-3",4"-trans: 2"",3""-cis-(-)-epicatechin-(+)-catechin-(-)-epicatechin is described. Condensation of (2R,3R,4S)-5,7,3'4'-tetra-O-benzyl-4-(2"-ethoxyethyloxy)flavan derived from (-)-epicatechin as an electrophile with the dimeric nucleophiles in the presence of TMSOTf followed by deprotection yielded trimers. Inhibitory activities on the Maillard reaction and antioxidant activity on lipid peroxide of the synthesized oligomers were also investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 5. Highly Stereoselective Synthesis and Inhibitory Activity of Maillard Reac- tion of 3,4-trans Catechin and Epicate- chin Dimers, Procyanidin B1, B2, B3, B4 and Their Acetates
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Nobuyasu Matsuura、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s(p)42

  日期：——