(1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)octa-1,5,7-trien-3-ol | 448210-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)octa-1,5,7-trien-3-ol
• CAS: 448210-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: DMABQWXJIUFMSX-ITMYLBRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)octa-1,5,7-trien-3-ol 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.09h， 生成 埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素的高度简洁路线：埃坡霉素 490 的全合成与评价

  摘要：

  埃坡霉素类有前途的抗肿瘤剂的简洁模块化实验室构建已经完成。在埃坡霉素领域，新合成首次以立体特异性方式利用了闭环烯烃复分解 (RCM) 的力量。先前将 RCM 应用于埃坡霉素合成的尝试一直受到在产品中生成所需 12,13-烯烃几何结构时完全缺乏立体控制的困扰。埃坡霉素 490 (3) 的分离促使我们重新评估 RCM 程序在制备 10,11-烯烃时的效用，其中 Z-12,13-烯烃几何结构已经到位。三烯底物12的烯烃复分解以立体选择性方式提供产物二烯大环内酯。为了更大的合成收敛性，C3-(S)-醇在合成后期形成，使用手性钛介导的羟醛条件，将整个 O-烷基片段作为 C15 乙酸酯作为烯醇化物组分。检查保护基团对 RCM 过程的影响表明，C7 醇的脱保护对反应产率具有有益影响。将 RCM 作为序列中的最后一个合成步骤进行，仅提供了所需的 E-烯烃的 64% 产率。新的 10,11-烯烃的选择性二亚胺还原产生

  DOI：

  10.1021/ja0262333
• 作为产物：
  描述：

  4-((1E,5Z)-(S)-2,6-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-octa-1,5,7-trienyl)-2-methyl-thiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)octa-1,5,7-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素的高度简洁路线：埃坡霉素 490 的全合成与评价

  摘要：

  埃坡霉素类有前途的抗肿瘤剂的简洁模块化实验室构建已经完成。在埃坡霉素领域，新合成首次以立体特异性方式利用了闭环烯烃复分解 (RCM) 的力量。先前将 RCM 应用于埃坡霉素合成的尝试一直受到在产品中生成所需 12,13-烯烃几何结构时完全缺乏立体控制的困扰。埃坡霉素 490 (3) 的分离促使我们重新评估 RCM 程序在制备 10,11-烯烃时的效用，其中 Z-12,13-烯烃几何结构已经到位。三烯底物12的烯烃复分解以立体选择性方式提供产物二烯大环内酯。为了更大的合成收敛性，C3-(S)-醇在合成后期形成，使用手性钛介导的羟醛条件，将整个 O-烷基片段作为 C15 乙酸酯作为烯醇化物组分。检查保护基团对 RCM 过程的影响表明，C7 醇的脱保护对反应产率具有有益影响。将 RCM 作为序列中的最后一个合成步骤进行，仅提供了所需的 E-烯烃的 64% 产率。新的 10,11-烯烃的选择性二亚胺还原产生

  DOI：

  10.1021/ja0262333

文献信息

• SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20120316348A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides compounds of formula (I): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (I).
• US8513429B2
  申请人：——

  公开号：US8513429B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• Highly Concise Routes to Epothilones:  The Total Synthesis and Evaluation of Epothilone 490
  作者：Kaustav Biswas、Hong Lin、Jon T. Njardarson、Mark D. Chappell、Ting-Chao Chou、Yongbiao Guan、William P. Tong、Lifeng He、Susan B. Horwitz、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0262333

  日期：2002.8.1

  A concise modular laboratory construction of the epothilone class of promising antitumor agents has been accomplished. For the first time in the epothilone area, the new synthesis exploits the power of ring-closing olefin metathesis (RCM) in a stereospecific way. Previous attempts at applying RCM to epothilone syntheses have been repeatedly plagued by complete lack of stereocontrol in the generation

  埃坡霉素类有前途的抗肿瘤剂的简洁模块化实验室构建已经完成。在埃坡霉素领域，新合成首次以立体特异性方式利用了闭环烯烃复分解 (RCM) 的力量。先前将 RCM 应用于埃坡霉素合成的尝试一直受到在产品中生成所需 12,13-烯烃几何结构时完全缺乏立体控制的困扰。埃坡霉素 490 (3) 的分离促使我们重新评估 RCM 程序在制备 10,11-烯烃时的效用，其中 Z-12,13-烯烃几何结构已经到位。三烯底物12的烯烃复分解以立体选择性方式提供产物二烯大环内酯。为了更大的合成收敛性，C3-(S)-醇在合成后期形成，使用手性钛介导的羟醛条件，将整个 O-烷基片段作为 C15 乙酸酯作为烯醇化物组分。检查保护基团对 RCM 过程的影响表明，C7 醇的脱保护对反应产率具有有益影响。将 RCM 作为序列中的最后一个合成步骤进行，仅提供了所需的 E-烯烃的 64% 产率。新的 10,11-烯烃的选择性二亚胺还原产生