(2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychroman-3-ol | 300346-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychroman-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 300346-49-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: SBFZGOWFNYBIFW-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychroman-3-ol 在 10percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k

文献信息

• Selective protection of catechin gives access to the intrinsic reactivity of the two phenol rings during H-abstraction and photo-oxidation
  作者：Cécile Cren-Olivé、Stéphane Lebrun、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00944-8

  日期：2000.7

  Selective protection of the catechol ring of catechin has been achieved. From this key compound, catechin analogues protected either on the catechol or the resorcinol rings were synthesized. From these analogues, phenoxyl radicals on the catechol or on the resorcinol rings were produced by photo-oxidation (direct irradiation at 308 nm) of the phenolate and by H-abstraction experiments. Spectra of the

  儿茶素的儿茶酚环的选择性保护已经实现。从该关键化合物，合成在儿茶酚或间苯二酚环上受保护的儿茶素类似物。由这些类似物，通过酚醛的光氧化（在308 nm处直接照射）和H吸收实验产生了邻苯二酚或间苯二酚环上的苯氧基基团。在进一步化学演化之前的短时间内记录了自由基的光谱。对儿茶素行为本身的研究以及与模型反应性的比较表明，对H的吸附是非选择性的，而对儿茶酚环单阴离子的光氧化则具有选择性，从而确定该环的pKa最低。