(2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene | 137410-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-Azido-1,3-di-O-benzyloctadec-4-ene-1,3-diol；[(E,2S,3R)-2-azido-3-phenylmethoxyoctadec-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 137410-26-5
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₂
• 分子量: 505.744
• InChiKey: JORMNLSTTRYVFY-YNPRQOMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  N,O,O,O-四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、N,O,O-三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和N,O,O-三乙酰鞘氨醇从衍生自D-的常见手性中间体立体选择性合成甘露醇

  摘要：

  立体选择性合成四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和三乙酰-鞘氨醇的有效方案是从衍生自市售 D-甘露醇的常见手性中间体设计的。涉及的关键步骤是 Sharpless 环氧化、宫下 C(2) 选择性内模式叠氮化物 2,3-环氧醇和选择性 E-Wittig 烯化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.637
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219

文献信息

• Stereoselective synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, N,O,O-triacetyl-D-erythro-sphingosine and N,O,O-triacetyl sphingonine from a common chiral intermediate derived from D-mannitol
  作者：Ravinder Mettu、Narendar Reddy Thatikonda、Oladoye Sunday Olusegun、Ramesh Vishvakarm、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.637

  日期：——

  An efficient protocol for the stereoselective synthesis of tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, triacetyl-D-erythro-sphingosine and triacetyl sphinganine has been devised from a common chiral intermediate derived from commercially available D-mannitol. The key steps involved are Sharpless epoxidation, Miyashita C(2) selective endo mode azide opening of 2,3-epoxy alcohol, and selective E-Wittig olefination

  立体选择性合成四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和三乙酰-鞘氨醇的有效方案是从衍生自市售 D-甘露醇的常见手性中间体设计的。涉及的关键步骤是 Sharpless 环氧化、宫下 C(2) 选择性内模式叠氮化物 2,3-环氧醇和选择性 E-Wittig 烯化。
• A Facile Stereoselective Synthesis of Sphingosine and Ceramide
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/jlac.199619961219

  日期：1996.12

  Flexible syntheses of sphingosine and ceramide were achieved by using D-xylose as the chiral pool and a CuCN-catalyzed allylic alkylation reaction of a dimesylate 8 for chain elongation with concomitant control of an E configuration of the double bond.

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。