methyl (+/-)-trans-2,3-epoxyoctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (+/-)-trans-2,3-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: (2R*,3S*)-methyl 3-pentadecyloxirane-2-carboxylate；trans-2,3-Epoxy-octadecancarbonsaeuremethylester；trans-3-pentadecyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2R,3S)-3-pentadecyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: UBHKJUAKWRFPHH-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-trans-2,3-epoxyoctadecanoate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic short-step total synthesis of symbioramide

  摘要：

  A concise synthesis of symbiorarnide, a marine-origin ceramide from a common starting material, methyl (+/-)-trans-2,3epoxyoctadecanoate, in a convergent manner was achieved. The key step is the direct lipase-catalyzed coupling reaction between methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate and non-protected (+/-)-erythro-dihydrosphingosine, giving natural (2S,3R,2 ' R)-symbioramide and its (2R,3S,2 ' R)-isomer in 38% and 37% yield, respectively. The optically active beta,gamma-unsaturated alpha-hydroxyester was prepared by Mg(ClO4)(2)-inediated isomerization of epoxide and the subsequent lipase PS-catalyzed kinetic resolution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.093
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (+/-)-trans-2,3-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685

文献信息

• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。
• Zvonkova,E.N.; Evstigneeva,R.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 4, p. 883 - 884
  作者：Zvonkova,E.N.、Evstigneeva,R.P.

  DOI：——

  日期：——
• Zvonkova,E.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 8, p. 1637 - 1640
  作者：Zvonkova,E.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANSARI, M. H.;AHMAD, M., J. AMER. OIL. CHEM. SOC., 64,(1987) N 11, 1544-1547
  作者：ANSARI, M. H.、AHMAD, M.

  DOI：——

  日期：——