methyl (2'R,3'E)-2'-hydroxyoctadec-3'-enoate | 131606-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2'R,3'E)-2'-hydroxyoctadec-3'-enoate
• 英文别名: Methyl (2R,3E)-2-Hydroxyoctadec-3-enoate；methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate；methyl 2R-hydroxyoctadec-3-enoate；methyl 2-hydroxyoctadec-3-enoate；alternaroside A；FAME-3；methyl (E,2R)-2-hydroxyoctadec-3-enoate
• CAS: 131606-98-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: IOQYRDAQBPDYNV-IECKCJDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 、 乙酸酐 、 methyl (2'R,3'E)-2'-hydroxyoctadec-3'-enoate 在 Chirazyme L-2 、 3-甲基-3-戊醇 、 吡啶 作用下， 65.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到symbioramide triacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic short-step total synthesis of symbioramide

  摘要：

  A concise synthesis of symbiorarnide, a marine-origin ceramide from a common starting material, methyl (+/-)-trans-2,3epoxyoctadecanoate, in a convergent manner was achieved. The key step is the direct lipase-catalyzed coupling reaction between methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate and non-protected (+/-)-erythro-dihydrosphingosine, giving natural (2S,3R,2 ' R)-symbioramide and its (2R,3S,2 ' R)-isomer in 38% and 37% yield, respectively. The optically active beta,gamma-unsaturated alpha-hydroxyester was prepared by Mg(ClO4)(2)-inediated isomerization of epoxide and the subsequent lipase PS-catalyzed kinetic resolution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.093
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 silica gel 、 氢气 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2'R,3'E)-2'-hydroxyoctadec-3'-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of chiral βγ-unsaturated α-oxo esters. Asymmetric synthesis of the fatty acid moiety of symbioramide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00068a056

文献信息

• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• Flavusides A and B, Antibacterial Cerebrosides from the Marine-Derived Fungus Aspergillus flavus
  作者：Guohua Yang、Louis Sandjo、Keumja Yun、Alain Simplice Leutou、Gun-Do Kim、Hong Dae Choi、Jung Sook Kang、Jongki Hong、Byeng Wha Son

  DOI：10.1248/cpb.59.1174

  日期：——

  Flavusides A (1) and B (2), two new antibacterial cerebroside derivatives, and the previously described phomaligol A (3), kojic acid (4), methyl kojic acid (5), and dimethyl kojic acid (6) have been isolated from the extract of a marine isolate of the fungus Aspergillus flavus. The structure and absolute stereochemistry of two cerebrosides were assigned on the basis of NMR and Tandem FAB-MS/MS experiments. Compounds 1, 2, and 3 exhibited a mild antibacterial activity against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, and multidrug-resistant S. aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) values for each strain are as follows: compounds 1 and 2 showed 15.6 μg/ml for S. aureus and 31.2 μg/ml for methicillin-resistant S. aureus and multidrug-resistant S. aureus, and compound 3 exhibited 31.2 μg/ml for S. aureus and methicillin-resistant S. aureus and 62.5 μg/ml for multidrug-resistant S. aureus.

  从一种海洋分离真菌黄曲霉的提取物中分离出了两种新的抗菌脑苷脂衍生物黄酮苷 A (1) 和 B (2)，以及之前描述过的 phomaligol A (3)、曲酸 (4)、甲基曲酸 (5) 和二甲基曲酸 (6)。根据核磁共振和串联 FAB-MS/MS 实验，确定了两种脑苷脂的结构和绝对立体化学性质。化合物 1、2 和 3 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌具有温和的抗菌活性。各菌株的最低抑菌浓度（MIC）值如下：化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 15.6 μg/ml，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml；化合物 3 对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml，对耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 62.5 μg/ml。
• Ceramide and Cerebrosides from the Octocoral <i>Sarcophyton ehrenbergi</i>
  作者：Shi-Yie Cheng、Zhi-Hong Wen、Shu-Fen Chiou、Chung-Wei Tsai、Shang-Kewi Wang、Chi-Hsin Hsu、Chang-Feng Dai、Michael Y. Chiang、Wei-Hsien Wang、Chang-Yih Duh

  DOI：10.1021/np800362g

  日期：2009.3.27

  Dongsha Islands, Taiwan, has led to the isolation of a known ceramide (1) and two new cerebrosides, sarcoehrenosides A (2) and B (4), along with three known cerebrosides (3, 5, and 6). The structures of the new compounds were established by spectroscopic and chemical methods. Sarcoehrenoside A (2) differs from previously known marine cerebrosides in that it possesses a rare α-glucose moiety. Compounds 1−6

  在台湾东沙群岛上收集的八叶Sarcophyton ehrenbergi的化学研究导致分离出一种已知的神经酰胺（1）和两种新的脑苷，sarcoehrenosides A（2）和B（4），以及三种已知的脑苷脂（（3，5，和6）。通过光谱和化学方法建立了新化合物的结构。Sarcoehrenoside A（2）与先前已知的海洋脑苷不同，因为它具有罕见的α-葡萄糖部分。化合物1 - 6 使用RAW 264.7巨噬细胞评估了它们对一小部分细菌的抗菌活性和抗炎活性。
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• 10.3906/kim-1204-5
  作者：Mehmood, Rashad、Bibi, Amna、Malik, Abdul

  DOI：10.3906/kim-1204-5

  日期：——