methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyoctadecanoate | 301548-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyoctadecanoate
• CAS: 301548-16-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: ZRQLPJAVVZUUBY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyoctadecanoate 在 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (4R,5S)-5-pentadecyl-2,2-dioxo-2λ6(1,3,2)-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  所有区域和非对映异构的 2,3-氟羟基链烷酸甲酯的合成和优选构象

  摘要：

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001224
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-octadecenoate 在 AD-mix-α 作用下， 生成 methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  所有区域和非对映异构的 2,3-氟羟基链烷酸甲酯的合成和优选构象

  摘要：

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001224

文献信息

• BACTERICIDAL SILVER SURFACTANT DELIVERY INTO COATING AND POLYMER COMPOSITIONS
  申请人：Texter John

  公开号：US20090018188A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed are surfactant compounds and compositions that are antimicrobial. Also provided are polymeric compositions incorporating the surfactant compounds. The polymeric compositions may be used to form antibacterial coatings on surfaces.

  揭示了具有抗菌性的表面活性剂化合物和组合物。还提供了包含这些表面活性剂化合物的聚合物组合物。这些聚合物组合物可用于在表面上形成抗菌涂层。
• ANIONIC SURFACTANTS LETHAL TO GRAM-POSITIVE BACTERIA
  申请人：Texter John

  公开号：US20090060984A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Disclosed are surfactant compounds and compositions that are antimicrobial. Also provided are polymeric compositions incorporating the surfactant compounds. The polymeric compositions may be used to form antibacterial coatings on surfaces.

  披露了具有抗菌作用的表面活性剂化合物和组合物。还提供了包含这些表面活性剂化合物的聚合物组合物。这些聚合物组合物可用于在表面上形成抗菌涂层。
• US8268338B2
  申请人：——

  公开号：US8268338B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8574608B2
  申请人：——

  公开号：US8574608B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。