(2S)-(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine | 312728-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[(E,2S)-5-(5-propan-2-yloxypyridin-3-yl)pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 312728-34-0
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: RFHBVZLFGHWDMM-HQPKTYMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异丙克兰
  参考文献：
  名称：

  WO2006/53039

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC AMINES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMINES OLÉFINIQUES À SUBSTITUTION ARYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011146009A8
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-异丙氧基吡啶 、 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-4-penten-2-amine 、 三(邻甲基苯基)磷 在 钯 、 醋酸钯 (2S)-(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine 、 tert-butoxycarbonyl 、 三氟乙酸 、 苯甲醚 作用下， 以 Acetonitrile triethylamine 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine的产率得到异丙克兰
  参考文献：
  名称：

  Novel Salt Forms Of (2S)-(4E)-N-Methyl-5-[3-(5-Isopropoxypyridin)yl]-4-Penten 2-Amine

  摘要：

  磷酸，乙二酰基硫酸（1,2-乙烷二磺酸），柠檬酸，尿嘧啶酸（尿嘧啶-6-羧酸），R-苯乙酸，硫酸，1,5-萘二磺酸，D-天冬氨酸和（2S）-（4E）-N-甲基-5-[3-（5-异丙氧基吡啶）基]-4-戊烯-2-胺的赖氨酸单盐，其制备方法，包括所述盐的制药组合物和用途的披露。这些盐可以用于治疗和/或预防患有中枢神经系统疾病的患者。

  公开号：

  US20100249196A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06492399B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(5-hydroxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代的烯丙胺化合物。代表性化合物包括(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苄基羧酰胺)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(5-羟基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2000075110A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine(4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine, and (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  制药组合物包括芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物有(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基)]-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苯甲酰基)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，以及(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Salt forms of (2S)-(4E)-N-Methyl-5-[(5-Isopropoxy)pyridin-3-yl]-4-penten-2-amine
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2133337A1

  公开（公告）日：2009-12-16

  Citric acid and D-aspartic acid salts of (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine, and methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising said salts, and use, are disclosed. The salts can be administered to patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, to treat and/or prevent such disorders.

  本发明公开了(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基吡啶)基]-4-戊烯-2-胺的柠檬酸盐和D-天冬氨酸盐及其制备方法、包含所述盐类的药物组合物和用途。这些盐类可用于易患或患有中枢神经系统疾病等病症的患者，以治疗和/或预防此类疾病。
• Polymorph forms of (2S) - (4E) -N-methyl-5- (3-isopropoxypyridin) yl]-4-penten-2-amine for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP2418201A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  Polymorph forms of (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine p-hydroxybenzoate, and methods for their preparation, pharmaceutical composition containing said polymorph(s) and use, are disclosed. The polymorphs can be administered to patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, to treat and/or prevent such disorders.

  本发明公开了(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基吡啶)基]-4-戊烯-2-胺对羟基苯甲酸盐的多晶型，以及其制备方法、含有所述多晶型的药物组合物和用途。这些多晶型物可用于易患或患有中枢神经系统疾病等病症的患者，以治疗和/或预防此类疾病。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP1185514A1

  公开（公告）日：2002-03-13