1-iodo-1-phenylpent-1-en-3-ol | 190258-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-iodo-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-iodo-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 190258-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: OTAQQPGLKKZCEM-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 六正丁基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-di-tert-butyliodosilyloxy-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 碘 、 红铝 作用下， 生成 1-iodo-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3

文献信息

• Tandem reactions of cis-2-acyl-1-alkynyl-1-aryl cyclopropanes tuned by gold(i) and silver(i) catalysts: efficient synthesis of pyran-fused indene cores and 2,4,6-trisubstituted phenols
  作者：Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu、Yi-Jun Jiang、Yong-Qiang Zhang、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/b909181e

  日期：——

  Tandem reactions of cis-2-acyl-1-alkynyl-1-aryl cyclopropanes 1 tuned by gold(I) and silver(I) catalysts are described, which afford selectively the key pyran-fused indene cores 2 and the 2,4,6-trisubstituted phenols 3 in good yields, respectively.

  文中描述了顺式-2-酰基-1-炔基-1-芳基环丙烷 1 在金（I）和银（I）催化剂作用下的串联反应，这些反应分别以良好的收率选择性地获得了关键的吡喃融合茚核 2 和 2,4,6-三取代酚 3。