ethyl 3-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-3-oxopropanoate | 123942-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (4-bromo-2,5-difluorobenzoyl)acetate；3-(4-bromo-2,5-difluoro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-3-oxopropionic acid ethyl ester；ethyl 4-bromo-2,5-difluorobenzoylacetate
• CAS: 123942-12-1
• 化学式: C₁₁H₉BrF₂O₃
• 分子量: 307.091
• InChiKey: VYXHWCUUIOIRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 5-[2,5-difluoro-4-(2-methoxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)phenyl]-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  由以下化学式（I）表示的化合物和/或药理学上可接受的盐具有PDE9抑制作用，因此预期将提高脑内cGMP浓度。PDE9抑制作用和cGMP的增加导致学习和记忆行为的改善，化合物（I）具有作为治疗代理人用于阿尔茨海默病认知功能障碍的适用性。其中R1是氢原子；R2是芳香环基团等；R3是氢原子等；R4是氢原子；R5是氧杂环丙基团等；R6是氢原子。

  公开号：

  US20130143907A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] ANTI-INFECTIEUX A BASE D'ISOTHIAZOLOQUINOLONES ET DE SELS CORRESPONDANTS
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005019228A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides compounds and salts of Formula (I) and Formula (II): which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula (I) and Formula (II). The variables A1, R2, R3, R5, R6, R7, A8 and R9 are defined herein. Certain compounds of Formula (I) and Formula (II) disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula (I) or Formula (II) and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula (I) or Formula (II) as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula (I) or Formula (II) and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了具有抗菌活性的公式(I)和公式(II)的化合物及盐类：本发明还提供了用于制造公式(I)和公式(II)化合物的新的合成中间体。变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此文中定义。本文披露的某些公式(I)和公式(II)化合物是细菌DNA合成和细菌复制的强效和选择性抑制剂。本发明还提供了含有一种或多种公式(I)或公式(II)化合物以及一种或多种载体、辅料或稀释剂的抗菌组合物，包括药物组合物。这样的组合物可以只含有公式(I)或公式(II)的化合物作为唯一的活性成分，也可以含有公式(I)或公式(II)的化合物与一种或多种其他活性成分的组合。本发明还提供了用于治疗动物微生物感染的方法。
• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05075319A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Fluorinated 1-cyclopropyl-7-(substituted-pyridinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarbo xylic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' and R" are hydrogen or fluoro, or other groups and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R=alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)pyridine.

  氟化的1-环丙基-7-(取代的吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的结构式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，或其他基团，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基，是优异的抗菌剂。它们是通过相应的酯（R=烷基）在7位具有卤素基团和取代（三烷基锡基）吡啶之间的偶联反应制备的。
• Isothiazoloquinolones and related compounds as anti-infective agents
  申请人：Bradbury James Barton

  公开号：US20050075363A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention provides compounds and salts of Formula I and Formula II: which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula I and Formula II. The variables A 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A 8 and R 9 are defined herein. Certain compounds of Formula I and Formula II disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula I or Formula II and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula I or Formula II as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula I or Formula II and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了式I和式II的化合物和盐：它们具有抗微生物活性。本发明还提供了有用于制备式I和式II化合物的新型合成中间体。其中变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此有定义。本文所披露的式I和式II的某些化合物是细菌DNA合成和细菌复制的有效和选择性抑制剂。本发明还提供了抗微生物组合物，包括含有一个或多个式I或式II化合物和一个或多个载体、赋形剂或稀释剂的制药组合物。这样的组合物可能仅包含式I或式II的化合物作为唯一活性剂，也可能包含式I或式II的化合物和一个或多个其他活性剂的组合。本发明还提供了治疗动物微生物感染的方法。
• New isothiazoloquinolones and related compounds as anti-infective agents
  申请人：Bradbury James Barton

  公开号：US20060235041A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention provides certain compounds and salts of Formula I and Formula II: which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula I and Formula II. The variables A 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A 8 and R 9 are defined herein. Certain compounds of Formula I and Formula II disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula I or Formula II and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula I or Formula II as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula I or Formula II and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了公式I和公式II的某些化合物和盐：具有抗微生物活性。本发明还提供了在制备公式I和公式II的化合物中有用的新型合成中间体。本文中定义了变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9。本文披露的公式I和公式II的某些化合物是细菌DNA合成和细菌复制的有效和选择性抑制剂。本发明还提供了抗微生物组合物，包括制药组合物，其中包含一个或多个公式I或公式II的化合物和一个或多个载体、赋形剂或稀释剂。这样的组合物可以仅包含公式I或公式II的化合物作为唯一的活性剂，也可以包含公式I或公式II的化合物和一个或多个其他活性剂的组合物。本发明还提供了治疗动物微生物感染的方法。
• ISOTHIAZOLOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：Bradbury Barton James

  公开号：US20110223132A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds and salts of Formula I and Formula which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula I and Formula II. The variables A 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A 8 and R 9 are defined herein. Certain compounds of Formula I and Formula II disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula I or Formula II and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula I or Formula II as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula I or Formula II and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了具有抗微生物活性的公式I和公式II的化合物和盐。本发明还提供了在制备公式I和公式II化合物中有用的新型合成中间体。变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此定义。本文所披露的某些公式I和公式II的化合物是细菌DNA合成和细菌复制的强效和选择性抑制剂。本发明还提供抗微生物组合物，包括含有一个或多个公式I或公式II化合物和一个或多个载体、赋形剂或稀释剂的药物组合物。这些组合物可以仅包含一个公式I或公式II化合物作为唯一活性剂，也可以包含一个公式I或公式II化合物和一个或多个其他活性剂的组合物。本发明还提供了治疗动物微生物感染的方法。