2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethoxy]ethanone | 157671-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethoxy]ethanone
• 英文别名: 2-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-2-oxoethyl 2-(4-fluorophenyl)acetate；[2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxoethyl] 2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 157671-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₅S
• 分子量: 350.368
• InChiKey: VQPCKDIXGVQMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethoxy]ethanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 1-<2-(4-fluorophenyl)-4,4-bis(tosylmethyl)cyclopenten-1-yl>-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diarylspiro[2.4]heptenes as Orally Active, Highly Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors:  Synthesis and Structure−Activity Relationships

  摘要：

  A novel series of 5,6-diarylspiro[2.4]hept-5-enes was shown to provide highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. A study of structure-activity relationships in this series suggests that 3,4-disubstituted phenyl analogs are generally more selective than 4-substituted phenyl analogs and that replacement of the methyl sulfone group on the B-phenyl ring with a sulfonamide moiety results in compounds with superior in vivo pharmacological properties, although with lower COX-2 selectivity, Several compounds have been shown to possess promising pharmacological properties in adjuvant-induced arthritis and edema analgesia models. The absence of gastrointestinal (GI) toxicity at 200 mpk of several selected compounds in rats and mice corresponds well with the weak potency for inhibition of COX-1 observed in the enzyme assay. Methyl sulfone 55 and sulfonamide 24 were shown to have superior in vivo pharmacological profiles, low GI toxicity, and good oral bioavailability and duration of action.

  DOI：

  10.1021/jm950664x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethoxy]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式III定义：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选自烷基，氢代基，羟基烷基，卤素，卤代烷基，烷氧羰基和羧基；其中R.sup.5选自烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺胺基；B选自苯基或吡啶基，其中B在可替换位置可选择性地用烷基，卤素，烷基硫，氰基，卤代烷基，烷氧基，羟基烷基和烷氧基烷基取代；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05663180A1

文献信息

• Method of preparing sulfmonamides from sulfones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05684195A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A one-pot synthesis of sulfonamides from sulfones has been developed. Conversion of sulfones to the corresponding sulfinic acid salts is followed by oxidative-amination to give the sulfonamides.

  已开发出一种从磺酮合成磺胺类化合物的一锅法。将磺酮转化为相应的亚砜酸盐，然后进行氧化胺化反应以得到磺胺类化合物。
• Substituted spiro compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05393790A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  A class of substituted spiro compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein n is a number selected from 0, 1 and 2; wherein R.sup.3 is methylsulfonyl or sulfamyl; and wherein R.sup.8 is selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, isobutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, hydroxyl, mercapto, methylthio, ethylthio, cyano, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, difluorochloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoroethyl, difluoropropyl, dichloroethyl, dichloropropyl, trifluoromethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl and ethoxymethyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类取代螺环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式III定义：其中n是从0、1和2中选择的数字；其中R.sup.3是甲磺酰基或磺酰胺基；其中R.sup.8从氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、羟基、巯基、甲硫基、乙硫基、氰基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟丙基、二氟氯甲基、氟氯二氟甲基、二氟乙基、二氟丙基、二氯乙基、二氯丙基、三氟甲氧基、羟甲基、甲氧甲基和乙氧甲基中选择；或其药学上可接受的盐。
• Pyridyl substituted spirodienes for the treatment of inflammation
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05670510A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A class of substituted spirodienes is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein each of R.sup.1 through R.sup.10 is independently selected from hydrido, halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, cyano, haloalkyl, haloalkoxy, hydroxyalkyl; alkoxyalkyl, hydroxyl, mercapto, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, and sulfamyl; and wherein n is a number selected from 0, 1, 2 and 3; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的螺二烯类化合物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。 特别感兴趣的化合物由公式I定义：其中A选自其中每个R1至R10都是独立选择的氢基，卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，氰基，卤代烷基，卤代烷氧基，羟基烷基；烷氧基烷基，羟基，巯基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺酰氨基；其中n是选择的数字0,1,2和3；或其药学上可接受的盐。
• Substituted spirodienes for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05672627A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  A class of substituted spirodienes is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein R.sup.3 is methylsulfonyl or sulfamyl; and wherein R.sup.8 is selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, isobutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, hydroxyl, mercapto, methylthio, ethylthio, cyano, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, difluorochloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoroethyl, difluoropropyl, dichloroethyl, dichloropropyl, trifluoromethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl and ethoxymethyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类取代螺二烯，用于治疗炎症和炎症相关疾病。 特别感兴趣的化合物由公式III定义：##STR1##其中R.sup.3为甲磺酰基或磺酰胺基; R.sup.8从氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、羟基、巯基、甲硫基、乙硫基、氰基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟丙基、二氟氯甲基、二氯氟甲基、二氟乙基、二氟丙基、二氯乙基、二氯丙基、三氟甲氧基、羟甲基、甲氧甲基和乙氧甲基; 或其药学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED SPIRO COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES SPIRANNIQUES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995021817A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) A class of substituted spiro compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein n is a number selected from 0, 1 and 2; wherein R6 is selected from hydrido and halo; wherein R7 is selected from hydrido and halo; wherein R8 is selected from hydrido, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, and hydroxyl; wherein R9 is selected from hydrido, halo, and lower alkyl; or wherein R8 and R9 together form methylenedioxy; and wherein R11 is selected from lower alkyl and amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) L'invention décrit une classe de composés spiranniques substitués utilisés dans le traitement des inflammations et des troubles inflammatoires. Les composés d'un intérêt particulier sont définis par la formule (III), dans laquelle n est un nombre sélectionné parmi 0, 1 et 2; R6 est sélectionné parmi hydrido et halo; R7 est sélectionné parmi hydrido et halo; R8 est sélectionné parmi hydrido, halo, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalkyle inférieur, haloalcoxy inférieur et hydroxyle; R9 est sélectionné parmi hydride, halo et alkyle inférieur ou R8 et R9 forment ensemble le méthylènedioxy; et R11 est sélectionné parmi alkyle inférieur et amino; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés.

  本发明描述了一类用于治疗炎症及炎症状况的取代螺环化合物。特别感兴趣的化合物由通式(III)表示，其中n选自0、1和2；R6选自氢和卤素；R7选自氢和卤素；R8选自氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基和羟基；R9选自氢、卤素和低级烷基，或者R8和R9共同形成甲氧基亚甲基；R11选自低级烷基和氨基，或这些化合物的药学上可接受的盐。